กรดคาร์บอกซิลิก

1. กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิล(-COOH) มีสูตรทั่วไปคือ R-COOH
2. การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
 2.1 เรียกตามระบบ IUPAC ลงท้ายด้วย -oic  acid เช่น HCOOH เรียกว่า methanoic acid และ CH₃CH₂CH₂CH₂COOH เรียกว่า pentanoic acid
 2.2 กรดคาร์บอกซิลิกส่วนมากเรียกตามชื่อสามัญ เช่น กรดมด(formic acid;HCOOH) และ กรดอะซิติก(acetic acid;CH₃COOH)
3. สภาพกรดของกรดคาร์บอกซิลิก 
  3.1 ผลของเรโซแนนซ์ (resonance effect) กรดคาร์บอกซิลิกมีสภาพกรดสูงกว่าอัลกอฮอล์ เนื่องจากกรดคาร์บอกซิลิก สลายตัวให้ H⁺ และคาร์บอกซิเลตแอนไอออน (RCOO^-) ที่เสถียรเนื่องจากเกิดเรโซแนนซ์ ระหว่างออกซิเจนอะตอม
   RCOOH RCOO^-  +  H⁺
  3.2 ผลเหนี่ยวนำ(inductive effect) จะมีผลเมื่อกลุ่มอะตอมที่เหนี่ยวนำดึง อิเลคตรอนอยู่ใกล้หมู่คาร์บอกซิล ทำให้กรดคาร์บอกซิลิกมีสภาพกรดสูงขึ้น เช่น กรดไตรคลอโรอะซิติก (CCl₃COOH) มีสภาพกรดสูงกว่ากรดอะซิติก เนื่องจาก inductive effect ของคลอรีนอะตอม
4. ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก
  4.1 ปฏิกิริยาการเกิดเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับเบส เช่นNaOH และ Na₂CO₃  จะให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิก
    RCOOH + NaOH   RCOO^-Na⁺ + H₂O
    RCOOH + Na₂CO₃   RCOO^-Na⁺ + H₂O + CO₂
  HCOOH + Na₂CO₃   HCOO^-Na⁺ + H₂O + CO₂
  4.2 ปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิกด้วย LiAlH₄ แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ให้อัลกอฮอล์ปฐมภูมิ เช่น
    RCOOH + LiAlH₄  RCH₂OH
  CH₃COOH + LiAlH₄  CH₃CH₂OH
  4.3 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับไทโอนิลคลอไรด์(SOCl₂)ให้แอซิดคลอไรด์ เช่น
    RCOOH + SOCl₂   RCOCl + SO₂ + HCl
  CH₃CH₂COOH + SOCl₂   CH₃CH₂COCl + SO₂ + HCl
  4.4 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับอัลกอฮอล์โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาให้เอสเทอร์(Fisher Esterification) เช่น
   RCOOH + ROH   RCOOR + H₂O
   CH₃CH₂COOH + CH₃OH   CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O
  4.5 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับเอมีนโดยให้ความร้อนให้เอไมด์  เช่น
   RCOOH + RNH₂  RCONHR + H₂O
   CH₃CH₂COOH + CH₃NH₂   CH₃CH₂CONHCH₃ + H₂O
5. อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivatives) เป็นสารที่ทำปฏิกิริยากับน้ำแล้วจะให้กรดคาร์บอกซิลิก  อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกได้แก่ แอซิดเฮไลด์(RCOCl) เช่น CH₃CH₂COCl (propanoyl chloride) แอซิดแอนไฮไดรด์ (RCO-O-COR)  เช่น CH₃CH₂CO-O-COCH₂CH₃ (propanoic anhydride)
เอสเทอร์(RCOOR) เช่น  CH₃CH₂COOCH₃  (methyl propanoate) และเอไมด์ (RCONHR)  เช่น CH₃CH₂CONHCH₃   (N - methyl propanamide)

6. ปฏิกิริยาของแอซิดเฮไลด์
  6.1 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกให้แอซิดแอนไฮไดรด์ เช่น
   RCOCl + RCOO^-Na⁺  RCO-O-COR + NaCl
   CH₃COCl + CH₃CH₂COO^-Na⁺  CH₃CO-O-COCH₂CH₃ + NaCl
  6.2 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับน้ำใหกรดคาร์บอกซิลิก เช่น
   RCOCl + H₂O   RCOOH + HCl
   CH₃COCl + H₂O   CH₃COOH + HCl
  6.3 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับอัลกอฮอล์ให้เอสเทอร์ เช่น
   RCOCl + ROH   RCOOR + HCl
   CH₃COCl + CH₃CH₂OH   CH₃COOCH₂CH₃ + HCl
  6.4 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับเอมีนให้เอไมด์  เช่น
   RCOCl + RNH₂ RCONHR + HCl
   CH₃COCl + CH₃CH₂NH₂   CH₃CONHCH₂CH₃ + HCl
  6.5 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ให้อัลกอฮอล์ปฐมภูมิ เช่น
   RCOCl + LiAlH₄  RCH₂OH
   CH₃COCl + LiAlH₄  CH₃CH₂OH + HCl
7. ปฏิกิริยาของแอซิดแอนไฮไดรด์
  7.1 ปฏิกิริยาของแอซิดแอนไฮไดรด์กับน้ำให้กรดคาร์บอกซิลิก 2 โมล เช่น
   RCO-O-COR + H₂O 2 RCOOH   CH₃CO-O-COCH₃ + H₂O CH₃COOH + CH₃COOH
  7.2 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับอัลกอฮอล์ทำให้เป็นกรดให้เอสเทอร์และกรดคาร์บอกซิลิก เช่น
   RCO-O-COR + ROH  RCOOR + RCOOH
   CH₃CO-O-COCH₃ + CH₃CH₂OH  CH₃COOCH₂CH₃ + CH₃COOH
  7.3 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับเอมีนเมื่อทำให้เป็นกรดจะให้เอไมด์และกรดคาร์บอกซิลิก  เช่น
   RCO-O-COR + RNH₂   RCONHR + RCOOH
  CH₃CO-O-COCH₃ + CH₃CH₂NH₂  CH₃CONHCH₂CH₃ + CH₃COOH
  7.4 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ให้อัลกอฮอล์ปฐมภูมิ 2 โมล เช่น
   RCO-O-COR + LiAlH₄  RCH₂OH + RCH₂OH
   CH₃CO-O-COCH₃ + LiAlH₄  CH₃CH₂OH + CH₃CH₂OH
8. ปฏิกิริยาของเอสเทอร์
  8.1 ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับน้ำในสภาวะกรด ให้กรดคาร์บอกซิลิกและอัลกอฮอล์ เช่น
   RCOOR^/ + H₂O/H⁺ RCOOH + R^/OH 
   CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O/H⁺    CH₃CH₂COOH + CH₃OH
  8.2 ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับน้ำในสภาวะเบส(Saponification)ให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและอัลกอฮอล์ เช่น
   RCOOR^/ + H₂O/NaOH  RCOO^-Na⁺ + R^/OH
   CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O/NaOH    CH₃CH₂COO^-Na⁺ + CH₃OH
  8.3 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄ แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำให้อัลกอฮอล์ 2 โมล คือส่วนที่มาจากกรดคาร์บอกซิลิก และส่วนที่มาจากอัลกอฮอล์ เช่น
   RCOOR^/ + LiAlH₄  RCH₂OH + R^/OH
  CH₃COOCH₂CH₃ + LiAlH₄  CH₃CH₂OH + CH₃CH₂OH

9. ปฏิกิริยาของเอไมด์
  9.1 ปฏิกิริยาของเอไมด์กับน้ำในสภาวะกรดให้กรดคาร์บอกซิลิกและเกลือของเอมีนหรือเกลือแอมโมเนียม เช่น
   RCONH₂ + H₂O/H⁺ RCOOH + NH₃⁺ 
   CH₃CH₂CONHCH₃ + H₂O/H⁺   CH₃CH₂COOH + CH₃NH₂⁺ 
  9.2 ปฏิกิริยาของเอไมด์ปฐมภูมิกับน้ำในสภาวะเบสให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและแอมโมเนีย เช่น
   RCONH₂ + H₂O/NaOH RCOO^-Na⁺ + NH₃
   CH₃CH₂CONH₂ + H₂O/NaOH   CH₃CH₂COO^-Na⁺  + NH₃    ปฏิกิริยาของเอไมด์ทุติยภูมิหรือตติยภูมิิกับน้ำในสภาวะเบสให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน เช่น
   CH₃CH₂CONHCH₂CH₃ + H₂O/NaOH   CH₃CH₂COO^-Na⁺  + CH₃CH₂NH₂ 
   CH₃CH₂CONH(CH₃)₂ + H₂O/NaOH   CH₃CH₂COO^-Na⁺  + (CH₃)₂NH₂ 
  9.3 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄ แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำให้เอมีน เช่น
   RCONH₂ + LiAlH₄ RCH₂NH₂    CH₃CH₂CH₂CH₂CONH₂ + LiAlH₄ CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂   
   CH₃CH₂CONHCH₂CH₃ + LiAlH₄ CH₃CH₂CH₂NHCH₂CH₃  
   CH₃CH₂CONH(CH₃)₂ + LiAlH₄ CH₃CH₂CH₂NH(CH₃)₂