1. แอลกอฮอล์มีสูตรทั่วไปคือR-OH และฟีนอลมีสูตรทั่วไปคือAr-OH หมู่-OHเรียกว่าหมู่ hydroxy
2. การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
2.1 ตามระบบ IUPAC ลงท้ายด้วย-ol และเรียกขึ้นต้นว่า hydroxy- เช่น CH3CH2CH2CH2OH เรียกว่า 1-butanol
2.2 อัลกอฮอล์ที่เรียกตามชื่อสามัญ เช่น methyl alcohol;CH3 OH)
3. แอลกอฮอล์จำแนกเป็นปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ เช่น
CH3CH2CH2CH2OH (แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ,primary alcohols)
CH3CH2CH(OH)CH3 (แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ,secondary alcohols)
(CH3)3C-OH (แอลกอฮอล์ตติยภูมิ,tertiary alcohols)
4. ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์
4.1 การเกิดเกลือของแอลกอฮอล์และก๊าซไอโดรเจนเมื่อแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับโลหะ สำหรับแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะเกิดปฏิกิริยาได้เร็วมากที่สุด เช่น
R-OH + Na
CH3CH2CH2CH2OH + Na
4.2 ปฏิกิริยาแทนที่ -OH ด้วยลูกัสรีเอเจนต์ HCl/ZnCl2(anhydrous) สำหรับแอลกอฮอล์ตติยภูมิจะเกิดการแทนที่ได้เร็วมากที่สุด เช่น
R-OH + HCl/ZnCl2(anhydrous) R-Cl + H2O
(CH3)3C-OH + HCl/ZnCl2
4.3 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับไทโอนิลคลอไรด์(SOCl2)ให้แอซิดคลอไรด์ เช่น
ROH + SOCl2 RCl + S2O + HCl
CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2
4.4 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับอัลกอฮอล์โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาให้เอสเทอร์(Fisher Esterification) เช่น
RCOOH + ROH RCOOR + H2O
CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH / H2SO4 heat
4.5 ปฏิกิริยากำจัดน้ำ(Dehydration) ให้ alkene หรือ ether เช่น
RCH2CH2OH + H2SO4 (ร้อนมาก) RCH=CH2 + H2O
RCH2CH2OH + H2SO4 (ร้อนปานกลาง) RCH2CH2OCH2CH2R + H2O
4.6 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
อัลกอฮอล์ปฐมภูมิถูกออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์หรือกรดคาร์บอกซิลิก
RCH2OH ออกซิไดซ์ RCHO หรือ RCOOH
CH3CH2CH2CH2OH + K2Cr2O7 / H2SO4 CH3CH2CH2COOH + K2SO4 + Cr2SO4
อัลกอฮอลทุติยภูมิ ถูกออกซิไดซ์เป็นคีโตน
R2CHOH ออกซิไดซ์ RCOR
CH3CH2CH(OH)CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 CH3CH2-CO-CH3 + K2SO4 + Cr2SO4
และอัลกอฮอลตติยภูมิ ไม่ถูกออกซิไดซ์ในสภาวะปรกติ
R3COH ออกซิไดซ์ No reaction
(CH3)3C-OH + K2Cr2O7 / H2SO4 No reaction
4.7 ปฏิกิริยา Iodoform อัลกอฮอล์ที่มีโครงสร้างเป็น RCH(OH)CH3 จะให้ผลเป็นบวกเมื่อทำ Iodoform test
RCH(OH)CH3 + NaOH/I2 RCO-O-Na+ + CHI3 (Iodoform )
CH3CH2CH(OH)CH3 + NaOH/I2 CH3CH2CO-O-Na+ + CHI3 (Iodoform )
4.8 ปฏิกิริยาแทนที่ H-atom บนวงแหวนเบนซินของฟีนอลที่ตำแหน่ง ortho และpara เนื่องจากหมู่OH เป็น strong activatig group เช่น ปฏิกิริยา bromination
2. การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
2.1 ตามระบบ IUPAC ลงท้ายด้วย-ol และเรียกขึ้นต้นว่า hydroxy- เช่น CH3CH2CH2CH2OH เรียกว่า 1-butanol
2.2 อัลกอฮอล์ที่เรียกตามชื่อสามัญ เช่น methyl alcohol;CH3 OH)
3. แอลกอฮอล์จำแนกเป็นปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ เช่น
CH3CH2CH2CH2OH (แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ,primary alcohols)
CH3CH2CH(OH)CH3 (แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ,secondary alcohols)
(CH3)3C-OH (แอลกอฮอล์ตติยภูมิ,tertiary alcohols)
4. ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์
4.1 การเกิดเกลือของแอลกอฮอล์และก๊าซไอโดรเจนเมื่อแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับโลหะ สำหรับแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะเกิดปฏิกิริยาได้เร็วมากที่สุด เช่น
R-OH + Na
CH3CH2CH2CH2OH + Na
4.2 ปฏิกิริยาแทนที่ -OH ด้วยลูกัสรีเอเจนต์ HCl/ZnCl2(anhydrous) สำหรับแอลกอฮอล์ตติยภูมิจะเกิดการแทนที่ได้เร็วมากที่สุด เช่น
R-OH + HCl/ZnCl2(anhydrous)
(CH3)3C-OH + HCl/ZnCl2
4.3 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับไทโอนิลคลอไรด์(SOCl2)ให้แอซิดคลอไรด์ เช่น
ROH + SOCl2
CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2
4.4 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับอัลกอฮอล์โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาให้เอสเทอร์(Fisher Esterification) เช่น
RCOOH + ROH
CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH / H2SO4 heat
4.5 ปฏิกิริยากำจัดน้ำ(Dehydration) ให้ alkene หรือ ether เช่น
RCH2CH2OH + H2SO4 (ร้อนมาก)
RCH2CH2OH + H2SO4 (ร้อนปานกลาง)
4.6 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
อัลกอฮอล์ปฐมภูมิถูกออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์หรือกรดคาร์บอกซิลิก
RCH2OH ออกซิไดซ์
CH3CH2CH2CH2OH + K2Cr2O7 / H2SO4
อัลกอฮอลทุติยภูมิ ถูกออกซิไดซ์เป็นคีโตน
R2CHOH ออกซิไดซ์
CH3CH2CH(OH)CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4
และอัลกอฮอลตติยภูมิ ไม่ถูกออกซิไดซ์ในสภาวะปรกติ
R3COH ออกซิไดซ์
(CH3)3C-OH + K2Cr2O7 / H2SO4
4.7 ปฏิกิริยา Iodoform อัลกอฮอล์ที่มีโครงสร้างเป็น RCH(OH)CH3 จะให้ผลเป็นบวกเมื่อทำ Iodoform test
RCH(OH)CH3 + NaOH/I2
CH3CH2CH(OH)CH3 + NaOH/I2
4.8 ปฏิกิริยาแทนที่ H-atom บนวงแหวนเบนซินของฟีนอลที่ตำแหน่ง ortho และpara เนื่องจากหมู่OH เป็น strong activatig group เช่น ปฏิกิริยา bromination
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น