สามารถเข้าไปดูการสอนวิชาเคมีและอื่นเป็นคลิปได้ที่

http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm
http://ocw.mit.edu/index.htm

Heterocyclic

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก (Heterocyclic compounds )
   โมเลกุลที่เป็นวงแหวนที่มีอะตอมในวงที่มีอะตอมอื่นที่ไม่ใช่คาร์บอนอะตอมอยู่ในวงด้วย สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกแบ่งตามโครงสร้างได้ 2 แบบ
1. Aliphatic heterocyclic compounds สารที่เป็นวง (cyclic) ที่มีอะตอมอื่นนอกจากคาร์บอน สมบัติทางเคมีส่วนใหญ่เหมือนกับสารที่เป็นโซ่เปิด (acyclic) เช่น lactones กับ acyclic esters หรือ lactames กับ acyclic amides และ cyclic ethers กับ acyclic ethers
2. Aromatic heterocyclic compounds สารที่เป็นวง (cyclic) และมีสมบัติเป็นอะโรมาติก (Aromaticity) จะมีสมบัติทางเคมีที่ต่างจาก Aliphatic heterocyclic compounds และ แบ่งตามโครงสร้างที่สำคัญได้แก่ 5-membered aromatic heterocyclics , 6-membered aromatic heterocyclics และ Fuses-ring aromaic heterocyclics
Aromatic heterocyclics compounds ที่มีวงแหวน 1 วงสามารถจำแนกเป็น 2 กลุ่ม
1. Pi electron excesscive heteroaromatic compounds ได้แก่พวก 5-membered aromatic heterocyclics เนื่องจาก hetero atom ในวงของสารกลุ่มนี้ ทำให้ความหนาแน่นของอิเลคตรอนของ C-atom เพิ่มขึ้น ได้แก่ Pyrrole , Furan และ Thiophene
2. Pi electron deficient heteroaromatic compounds ได้แก่พวก 6-membered aromatic heterocyclics เนื่องจาก hetero atom ในวงของสารกลุ่มนี้ ทำให้ความหนาแน่นของอิเลคตรอนของ C-atom ลดลง ได้แก่ Pyridine และ Pyrimidine

Tautomerism ในสารพวก aromatic heterocyclics
  Tautomerism เกิดกับ alpha-Hydrogen ได้ในโครงสร้างของ -NH-C=O หรือ ของ -CH-C=N หรือ ของ -CH-C=S หรือ ของ -NH-C=N สาร aromatic heterocyclics บางชนิดอาจมีโครงสร้าง tautomer ได้หลายแบบ สามารถตรวจว่ามีโครงสร้างแบบใดได้จาก IR , UV หรือ NMR  

 ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเลคโตรไฟล์ที่คาร์บอน(Electrophilic substitution) ของ 5-membered aromatic heterocyclics
  pyrrole , furan และ thiophene เป็นพวก Pi e-excesscive heteroaromatic compounds จึงมีสมบัติทางเคมี เหมือนกับ benzene ที่มีหมู่ Activated เช่น Phenol และ Aniline คือเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเลคโตรไฟล์ได้อย่างรวดเร็ว ปฏิกิริยาการแทนที่จะเกิดแทนที่ H-atomที่ C-2 หรือ 4 (ตำแหน่งที่ต่อจาก hetero atom) เนื่องจากการแทนที่ H ด้วย electrophile ที่ C-2 หรือ 4 ให้ intermediated cation ทีเสถียรมากกว่าการแทนที่ H ด้วย electrophile ที่ C-3 หรือ 5

 ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเลคโตรไฟล์ที่คาร์บอน (Electrophilic substitution) ของ 6-membered aromatic heterocyclics

pyridine เป็นพวก Pi e-deficient heteroaromatic compounds จึงมีสมบัติทางเคมีของ เหมือนกับ benzene ที่มีหมู่ deactivated เช่น Nitrobenzene คือเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเลคโตรไฟล์ได้อย่างช้ามาก และใช้อุณหภูมิสูง เนื่องจากความหนาแน่นอิเลคตรอนในวงลดลง(resonance structures) ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเลคโตรไฟล์ที่คาร์บอนของ pyridine electrophile จะเกิดแทนที่ H-atomที่ C-3 การแทนที่ H ที่ C-3 ให้ intermediated cation ทีเสถียรมากที่สุด เช่น ปฏิกิริยา Bromination , Nitration และ Sulfonation
 ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเลคโตรไฟล์ ของ Quinoline และIsoquinoline (Fused-ring aromatic heterocyclics)
  Quinoline และ Isoquinoline (โครงสร้างมีวงแหวน benzene ต่อกับวงแหวน 6-membered aromatic heterocyclics) วง benzene เกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเลคโตรไฟล์ได้เร็วกว่า วง Pyridine โดยปฏิกิริยาการแทนที่ของ Quinoline และ Isoquinoline อิเลคโตรไฟล์จะเข้าแทนที่ H-atom บนวง เบนซีน ที่ C-5 และ C-8 (เนื่องจากวง Pyridine มีความหนา แน่นอิเลคตรอนน้อยกว่า และให้ intermediated cation ที เสถียรมากกว่า) เช่น ปฏิกิริยา Bromination และ Nitration

 ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเลคโตรไฟล์ ของ Indole (Fused-ring aromatic heterocyclics)
  Indole (โครงสร้างมีวงแหวน benzeneต่อกับวงแหวน 5-membered aromatic heterocyclics) วง pyrrole เกิด ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเลคโตรไฟล์ได้รวดเร็วกว่าวง Benzene ปฏิกิริยาการแทนที่ของ Indole อิเลคโตรไฟล์จะเข้าแทนที่ H-atom บนวง pyrrole ที่ C-3 (เนื่องจากวง pyrroleมีความหนาแน่นของอิเลคตรอน มากกว่า และให้ intermediated cation ทีเสถียรมากที่สุด) เช่น ปฏิกิริยา Bromination

http://www.champa.kku.ac.th/arayan/butframe.html

http://www.champa.kku.ac.th/arayan/butframe.html

http://www.champa.kku.ac.th/arayan/butframe.html

http://www.champa.kku.ac.th/arayan/butframe.html

กรดคาร์บอกซิลิก

1. กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิล(-COOH) มีสูตรทั่วไปคือ R-COOH
2. การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
 2.1 เรียกตามระบบ IUPAC ลงท้ายด้วย -oic  acid เช่น HCOOH เรียกว่า methanoic acid และ CH₃CH₂CH₂CH₂COOH เรียกว่า pentanoic acid
 2.2 กรดคาร์บอกซิลิกส่วนมากเรียกตามชื่อสามัญ เช่น กรดมด(formic acid;HCOOH) และ กรดอะซิติก(acetic acid;CH₃COOH)
3. สภาพกรดของกรดคาร์บอกซิลิก 
  3.1 ผลของเรโซแนนซ์ (resonance effect) กรดคาร์บอกซิลิกมีสภาพกรดสูงกว่าอัลกอฮอล์ เนื่องจากกรดคาร์บอกซิลิก สลายตัวให้ H⁺ และคาร์บอกซิเลตแอนไอออน (RCOO^-) ที่เสถียรเนื่องจากเกิดเรโซแนนซ์ ระหว่างออกซิเจนอะตอม
   RCOOH RCOO^-  +  H⁺
  3.2 ผลเหนี่ยวนำ(inductive effect) จะมีผลเมื่อกลุ่มอะตอมที่เหนี่ยวนำดึง อิเลคตรอนอยู่ใกล้หมู่คาร์บอกซิล ทำให้กรดคาร์บอกซิลิกมีสภาพกรดสูงขึ้น เช่น กรดไตรคลอโรอะซิติก (CCl₃COOH) มีสภาพกรดสูงกว่ากรดอะซิติก เนื่องจาก inductive effect ของคลอรีนอะตอม
4. ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก
  4.1 ปฏิกิริยาการเกิดเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับเบส เช่นNaOH และ Na₂CO₃  จะให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิก
    RCOOH + NaOH   RCOO^-Na⁺ + H₂O
    RCOOH + Na₂CO₃   RCOO^-Na⁺ + H₂O + CO₂
  HCOOH + Na₂CO₃   HCOO^-Na⁺ + H₂O + CO₂
  4.2 ปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิกด้วย LiAlH₄ แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ให้อัลกอฮอล์ปฐมภูมิ เช่น
    RCOOH + LiAlH₄  RCH₂OH
  CH₃COOH + LiAlH₄  CH₃CH₂OH
  4.3 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับไทโอนิลคลอไรด์(SOCl₂)ให้แอซิดคลอไรด์ เช่น
    RCOOH + SOCl₂   RCOCl + SO₂ + HCl
  CH₃CH₂COOH + SOCl₂   CH₃CH₂COCl + SO₂ + HCl
  4.4 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับอัลกอฮอล์โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาให้เอสเทอร์(Fisher Esterification) เช่น
   RCOOH + ROH   RCOOR + H₂O
   CH₃CH₂COOH + CH₃OH   CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O
  4.5 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับเอมีนโดยให้ความร้อนให้เอไมด์  เช่น
   RCOOH + RNH₂  RCONHR + H₂O
   CH₃CH₂COOH + CH₃NH₂   CH₃CH₂CONHCH₃ + H₂O
5. อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivatives) เป็นสารที่ทำปฏิกิริยากับน้ำแล้วจะให้กรดคาร์บอกซิลิก  อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกได้แก่ แอซิดเฮไลด์(RCOCl) เช่น CH₃CH₂COCl (propanoyl chloride) แอซิดแอนไฮไดรด์ (RCO-O-COR)  เช่น CH₃CH₂CO-O-COCH₂CH₃ (propanoic anhydride)
เอสเทอร์(RCOOR) เช่น  CH₃CH₂COOCH₃  (methyl propanoate) และเอไมด์ (RCONHR)  เช่น CH₃CH₂CONHCH₃   (N - methyl propanamide)

6. ปฏิกิริยาของแอซิดเฮไลด์
  6.1 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกให้แอซิดแอนไฮไดรด์ เช่น
   RCOCl + RCOO^-Na⁺  RCO-O-COR + NaCl
   CH₃COCl + CH₃CH₂COO^-Na⁺  CH₃CO-O-COCH₂CH₃ + NaCl
  6.2 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับน้ำใหกรดคาร์บอกซิลิก เช่น
   RCOCl + H₂O   RCOOH + HCl
   CH₃COCl + H₂O   CH₃COOH + HCl
  6.3 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับอัลกอฮอล์ให้เอสเทอร์ เช่น
   RCOCl + ROH   RCOOR + HCl
   CH₃COCl + CH₃CH₂OH   CH₃COOCH₂CH₃ + HCl
  6.4 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับเอมีนให้เอไมด์  เช่น
   RCOCl + RNH₂ RCONHR + HCl
   CH₃COCl + CH₃CH₂NH₂   CH₃CONHCH₂CH₃ + HCl
  6.5 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ให้อัลกอฮอล์ปฐมภูมิ เช่น
   RCOCl + LiAlH₄  RCH₂OH
   CH₃COCl + LiAlH₄  CH₃CH₂OH + HCl
7. ปฏิกิริยาของแอซิดแอนไฮไดรด์
  7.1 ปฏิกิริยาของแอซิดแอนไฮไดรด์กับน้ำให้กรดคาร์บอกซิลิก 2 โมล เช่น
   RCO-O-COR + H₂O 2 RCOOH   CH₃CO-O-COCH₃ + H₂O CH₃COOH + CH₃COOH
  7.2 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับอัลกอฮอล์ทำให้เป็นกรดให้เอสเทอร์และกรดคาร์บอกซิลิก เช่น
   RCO-O-COR + ROH  RCOOR + RCOOH
   CH₃CO-O-COCH₃ + CH₃CH₂OH  CH₃COOCH₂CH₃ + CH₃COOH
  7.3 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับเอมีนเมื่อทำให้เป็นกรดจะให้เอไมด์และกรดคาร์บอกซิลิก  เช่น
   RCO-O-COR + RNH₂   RCONHR + RCOOH
  CH₃CO-O-COCH₃ + CH₃CH₂NH₂  CH₃CONHCH₂CH₃ + CH₃COOH
  7.4 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ให้อัลกอฮอล์ปฐมภูมิ 2 โมล เช่น
   RCO-O-COR + LiAlH₄  RCH₂OH + RCH₂OH
   CH₃CO-O-COCH₃ + LiAlH₄  CH₃CH₂OH + CH₃CH₂OH
8. ปฏิกิริยาของเอสเทอร์
  8.1 ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับน้ำในสภาวะกรด ให้กรดคาร์บอกซิลิกและอัลกอฮอล์ เช่น
   RCOOR^/ + H₂O/H⁺ RCOOH + R^/OH 
   CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O/H⁺    CH₃CH₂COOH + CH₃OH
  8.2 ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับน้ำในสภาวะเบส(Saponification)ให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและอัลกอฮอล์ เช่น
   RCOOR^/ + H₂O/NaOH  RCOO^-Na⁺ + R^/OH
   CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O/NaOH    CH₃CH₂COO^-Na⁺ + CH₃OH
  8.3 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄ แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำให้อัลกอฮอล์ 2 โมล คือส่วนที่มาจากกรดคาร์บอกซิลิก และส่วนที่มาจากอัลกอฮอล์ เช่น
   RCOOR^/ + LiAlH₄  RCH₂OH + R^/OH
  CH₃COOCH₂CH₃ + LiAlH₄  CH₃CH₂OH + CH₃CH₂OH

9. ปฏิกิริยาของเอไมด์
  9.1 ปฏิกิริยาของเอไมด์กับน้ำในสภาวะกรดให้กรดคาร์บอกซิลิกและเกลือของเอมีนหรือเกลือแอมโมเนียม เช่น
   RCONH₂ + H₂O/H⁺ RCOOH + NH₃⁺ 
   CH₃CH₂CONHCH₃ + H₂O/H⁺   CH₃CH₂COOH + CH₃NH₂⁺ 
  9.2 ปฏิกิริยาของเอไมด์ปฐมภูมิกับน้ำในสภาวะเบสให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและแอมโมเนีย เช่น
   RCONH₂ + H₂O/NaOH RCOO^-Na⁺ + NH₃
   CH₃CH₂CONH₂ + H₂O/NaOH   CH₃CH₂COO^-Na⁺  + NH₃    ปฏิกิริยาของเอไมด์ทุติยภูมิหรือตติยภูมิิกับน้ำในสภาวะเบสให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน เช่น
   CH₃CH₂CONHCH₂CH₃ + H₂O/NaOH   CH₃CH₂COO^-Na⁺  + CH₃CH₂NH₂ 
   CH₃CH₂CONH(CH₃)₂ + H₂O/NaOH   CH₃CH₂COO^-Na⁺  + (CH₃)₂NH₂ 
  9.3 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄ แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำให้เอมีน เช่น
   RCONH₂ + LiAlH₄ RCH₂NH₂    CH₃CH₂CH₂CH₂CONH₂ + LiAlH₄ CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂   
   CH₃CH₂CONHCH₂CH₃ + LiAlH₄ CH₃CH₂CH₂NHCH₂CH₃  
   CH₃CH₂CONH(CH₃)₂ + LiAlH₄ CH₃CH₂CH₂NH(CH₃)₂