ประวัติและความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์

ประวัติและความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์
                                                                                                                                                                                                                                                 เคมีอินทรีย์เป็นวิทยาศาสตร์สาขาหนึ่งของวิชาเคมีที่เริ่มต้นเมื่อเฟรดริช วูห์เลอร์ (Friedrich Woehler) สามารถสังเคราะห์สารประกอบยูเรียได้เป็นผลสำเร็จโดยบังเอิญจากการระเหยสารละลายแอมโมเนียมไซยาเนต (ammonium cyanate) NH₄OCN เคมีอินทรีย์เข้าใจกันว่าเป็นสารเคมีที่ประกอบด้วยสายโซ่ของธาตุคาร์บอนและเกิดจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น แต่เมื่อเราสามารถสังเคราะห์สารประกอบประเภทนี้ได้ มันจึงเป็นจุดเริ่มต้นของการสังเคราะห์ประกอบประเภทเดียวกันนี้อีกมากมาย
คุณสมบัติของสารอินทรีย์
      สารประกอบเคมีอินทรีย์เป็นสารประกอบที่มีโมเลกุลเกิดจากการดึงดูดกันระหว่างอะตอมของธาตุต่างๆ ด้วยพันธะโคเวเลนต์ (covalent bond) เนื่องจากธาตุคาร์บอนมีอะตอมที่เชื่อมต่อกันเองและธาตุอื่นๆ ด้วยพันธะโคเวเลนต์แล้วมีความเสถียรสูงมากซึ่งจะเห็นได้การต่อกันเองของธาตุคาร์บอนเป็นโซ่ยาวๆ หรือต่อกันเป็นวงกลมก็ได้ ทำให้สารประกอบเคมีอินทรีย์มีความแตกต่างจากสารประกอบอนินทรีย์เคมี

พันธเคมี(Chemical Bonding)

        ทฤษฎีพันธเคมี
         
ทฤษฎีพันธะเวเลนต์

     ไฮบริไดเซชัน( hybridization ) คือ ปรากฏการณ์ที่เกิดขึ้นเมื่อมีการผสมระหว่างอิเล็กตรอนในออร์บิทัลที่ต่างกันแต่อยู่ในเชลล์เดียวกัน อิเล็กตรอนที่ผสมกันนี้จะเกิดเป็นออร์บิทัลใหม่ที่มีสมบัติเหมือนกันทุกประการ และมีจำนวนเท่ากับออร์บิทัลต่าง ๆ ที่มีผสมกัน ไฮบริไดเซชันมีหลายชนิดด้วยกัน เช่น ไฮบริไดเซชันแบบ sp³ , sp² ,sp, d² sp³ , dsp² , dsp³ แต่ที่พบในสารประกอบคาร์บอนมีสามชนิด คือ ไฮบริไดเซชันแบบ sp³ , sp² และ sp

    1. ไฮบริไดเซชันแบบ sp³  เกิดขึ้นเมื่อคาร์บอนถูกล้อมรอบด้วยอะตอมอื่นสี่อะตอม เช่น ในโมเลกุลของมีเธน ในมีเธนเราพบว่า คาร์บอนไม่ได้ใช้อิเล็กตรอนในสภาพ 1s ² , 2s¹ , อิเล็กตรอนเรียงเดี่ยวทั้งสี่ออร์บิทัลจะผสมกันเกิดเป็นออร์บิทัลใหม่ขึ้นสี่ออร์บิทัล เรียกว่า ออร์บิทัล sp³ ออร์บิทัล sp³ ทั้งสี่มีคุณสมบัติและลักษณะเหมือนกันทุกประการคือ มีลักษณะและคุณสมบัติเป็นออร์บิทัล s ร้อยละ 25 ออร์บิทัล p ร้อยละ 75 และทำมุมระหว่างกัน 109 องศา 28 ลิปดา เนื่องจากเป็นการผสมกันระหว่างออร์บิทัล s หนึ่งออร์บิทัลและออร์บิทัล p สามออร์บิทัล จึงเรียกว่า ไฮบริไดเซชันแบบ sp³ จากนั้นไฮโดรเจนทั้งสี่อะตอมจะใช้อิเล็กตรอนในออร์บิทัล 1s เกยเชื่อมกับออร์บิทัล sp³ ของคาร์บอน เกิดพันธะโควาเลนท์สี่พันธะ โดยมีคาร์บอนอยู่ตรงกลาง มีไฮโดรเจนสี่อะตอมอยู่ที่มุมทั้งสี่ของรูปเหลี่ยมสี่หน้า (tetrahedron) และพันธะแต่ละพันธะจะทำมุมกัน 109.5 องศา

 

    2. ไฮบริไดเซชันแบบ sp² ในโมเลกุลเอทธิลีน (ethylene) อิเล็กตรอนเรียงเดี่ยวในออร์บิทัล 2s , 2p_x และ 2p_yของคาร์บอนแต่ละอะตอม จะผสมกันเกิดเป็นออร์บิทัลใหม่สามออร์บิทัล เรียกว่า ออร์บิทัล sp² ซึ่งมีสมบัติและลักษณะเป็นออร์บิทัล s ร้อยละ 33.3 ออร์บิทัล p ร้อยละ 66.7 และทำมุมระหว่างกัน 120 องศา ในแนวราบเดียวกัน แนวราบนี้จะตั้งฉากกับออร์บิทัล 2P_Z เนื่องจากเป็นการผสมระหว่างอิเล็กตรอนในออร์บิทัล s หนึ่งออร์บิทัล และ p สองออร์บิทัล จึงเรียกว่า ไฮบริไดเซชันแบบ sp² คาร์บอนแต่ละอะตอมจะใช้ออร์บิทัล sp² สองออร์บิทัล รวมกับไฮโดรเจน ที่เหลืออีกออร์บิทัลหนึ่งรวมกันเองตามแนวแกนเดียวกัน เกิดพันธะซิกมาหนึ่งพันธะ ส่วนออร์บิทัล 2p_z ของคาร์บอนทั้งสองอะตอมซึ่งตั้งฉากกับพื้นราบของออร์บิทัล sp² จะเกยเชื่อมกันตามด้านข้างในแนวแกนขนานกัน เกิดพันธะไพขึ้นอีกพันธะหนึ่ง ดังรูป 1-22 ดังนั้น ในโมเลกุลของเอทธิลีน คาร์บอนทั้งสองอะตอมจะจับกันด้วยพันธะสองพันธะ คือ พันธะซิกมาและพันธะไพ รวมเรียกว่า พันธะคู่ (double bond) พันธะไพที่เกิดขึ้นจะมีผลในการดึงอิเล็กตรอนให้เข้าใกล้กันมาก จึงทำให้ระยะระหว่างคาร์บอนทั้งสองอะตอมสั้นลงเหลือ 134 pm หรือ 1.34 อังสตรอม และพันธะไพ ยังมีผลทำให้พันธะคู่ตรึงอยู่กับที่ไม่สามารถหมุนได้อย่างพันธะเดี่ยว

 

     3. ไฮบริไดเซชันแบบ sp ในโมเลกุลของอะเซทิลีน(acetylene) คาร์บอนแต่ละอะตอมเกิดไฮบริไดเซชันแบบ sp คือ ออร์บิทัล s รวมกับออร์บิทัล p เพียง 1 ออร์บิทัล ทำให้เกิดออร์บิทัล sp ขึ้นสองออร์บิทัลซึ่งทำมุมระหว่างกัน 180 องศา หรืออยู่ในแนวเส้นตรงเดียวกันในแนวเดิมของออร์บิทัล p ซึ่งตั้งแากกับออร์บิทัล p ที่เหลืออีกสองออร์บิทัล จากนั้นคาร์บอนแต่ละอะตอมจะใช้ออร์บิทัล sp อันหนึ่งรวมกันตามแนวแกนเป็นพันธะซิกมา และใช้ออร์บิทัล sp อีก ออร์บิทัลหนึ่ง รวมกับไฮโดรเจน คาร์บอนแต่ละอะตอมจะเหลือ ออร์บิทัล p ซึ่งจะมารวมกันเองตามด้านข้างในแนวแกนขนานกัน เกิดเป็นพันธะไพขึ้นอีกสองพันธะ รวมกันออกมาเป็นรูปทรงกระบอก ดังแสดงในรูป 1-26 เราเรียกพันะะระหว่างคาร์บอนนี้ว่า พันธะสาม (triple bond) ซึ่งมีความยาว 120 pm หรือ 1.20 อังสตรอม และหมุนไม่

(http://tsl.tsu.ac.th/file.php/1/courseware/chemistry/Lesson1/lesson1-8.htm

http://www.youtube.com/watch?v=JqldtDVrM4E)