หมู่ฟังก์ชั่น ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

คือ หมู่อะตอม หรือกลุ่มอะตอมของธาตุที่แสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์ชนิดหนึ่ง เช่น CH₃OH (เมทานอล) CH₃CH₂OH(เอทานอล) ซึ่งต้องเป็นสารอินทรีย์พวกแอลกอฮอล์ เพราะสารแต่ละชนิดต่างก็มีหมู่ -OH เป็นองค์ประกอบ แสดงหมู่ -OH เป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์

HCOOH (กรดเมทาโนอิก) และ CH₃COOH (กรดเอทาโนอิก) ซึ่งต่างเป็นกรดอินทรีย์ เพราะสารทั้งสองต่างก็มีหมู่ -COOH เป็นองค์ประกอบ แสดงหมู่ -COOH เป็นฟังก์ชันของกรดอินทรีย์

อนึ่งสารอินทรีย์โดยทั่วไปประกอบด้วยองค์ประกอบ 2 ส่วน ส่วนหนึ่งเป็นอะตอมไฮโดรคาร์บอนหรือหมู่อะตอม อื่น ๆ อีก ส่วนหนึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชัน ซึ่งแสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์นั้นและเป็นส่วนที่มีความว่องไวทางเคมี กล่าวคือ ปฏิกิริยาเคมีที่เกิดกับสารอินทรีย์มักจะเกิดตรงส่วนของหมู่ฟังก์ชัน

 (http://www.thaiblogonline.com/Goodfriend.blog?PostID=21382)

ไอโซเมอริซึม (Isomerism)

ไอโซเมอริซึม (Isomerism)
ไอโซเมอริซึม คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน ทำให้มีสมบัติต่างๆ เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลวแตกต่างกัน 
Structural Isomer คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน

              
Chain Isomerism 



Positional Isomerism 


Functional Isomerism 



StereoIsomerism คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน สูตรโครงสร้างเหมือนกันแต่มีการจัดเรียงตัวของอะตอมหรือหมู่อะตอมในที่ว่าง (space)ต่างกัน

ตัวอย่าง sterioisome แบบ chelating ligands



(http://www.skoolbuz.com/library/content/175)

ใช้โครงสร้างเป็นเกณฑ์
     Aliphatic Hydrocarbon
                1.Straight Chain Structure โซ่ตรง
                2.Branch Chain Structure  โซ่กิ่ง
       Alicyclic Hydrocarbon โซ่ปิด
       Aromatic Hydrocarbon โซ่ปิดที่เสถียรเกิดจากสภาวะเรโซเนนซ์
       Heterocyclic เป็นวงมีส่วนประกอบของธาตุอื่น
     

การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ (Line - Angle Organic Formula)

(http://chem.sci.ubu.ac.th/e-learning/1102104GenChem/OrgChem/Org%20Chem.ppt#329,11,ภาพนิ่ง 11)

ทฤษฏีสูตรโครงสร้าง

ทฤษฏีสูตรโครงสร้างได้ถูกแบ่งไว้เป็น 2 ข้อดังนี้
    
     1. อะตอมของธาตุในสารประกอบอินทรีย์เกิดการสร้างจำนวนพันธะที่แน่นอน (พิจรณาจาก e- วงนอกสุด)

         C มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 4 คู่ (Tetravalent) จึงเกิดได้ 4 พันธะ
         N มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 3 คู่ (Trivalent) จึงเกิดได้ 3 พันธะ
         O มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 2 คู่ (Divalent) จึงเกิดได้ 2 พันธะ
         H มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 1 คู่ (Monovalent) จึงเกิดได้ 1 พันธะ 

     2. อะตอมคาร์บอนอาจเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือ พันธะสามโดยมีข้อสังเกตว่า มีพันธะได้ 4 เส้น (รอบอะตอมคาร์บอนแต่ละอะตอม)

        

      

         ไนโตรเจนอะตอมมีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 3 คู่ จึงเกิดพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม
        
            ออกซิเจนอะตอมออกซิเจนมีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 2 คู่จึงเกิดพันธะเดี่ยว หรือพันธะคู่

     

            ไฮโดรเจนและแฮโลเจนมีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 1 คู่จึงเกิดพันธะเดี่ยวเท่านั้น      

(http://chem.sci.ubu.ac.th/e-learning/1102104GenChem/OrgChem/Org%20Chem.ppt#341,12,ภาพนิ่ง 12
http://www.thaiblogonline.com/Goodfriend.blog?PostID=21382)

ประวัติและความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์

ประวัติและความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์
                                                                                                                                                                                                                                                 เคมีอินทรีย์เป็นวิทยาศาสตร์สาขาหนึ่งของวิชาเคมีที่เริ่มต้นเมื่อเฟรดริช วูห์เลอร์ (Friedrich Woehler) สามารถสังเคราะห์สารประกอบยูเรียได้เป็นผลสำเร็จโดยบังเอิญจากการระเหยสารละลายแอมโมเนียมไซยาเนต (ammonium cyanate) NH₄OCN เคมีอินทรีย์เข้าใจกันว่าเป็นสารเคมีที่ประกอบด้วยสายโซ่ของธาตุคาร์บอนและเกิดจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น แต่เมื่อเราสามารถสังเคราะห์สารประกอบประเภทนี้ได้ มันจึงเป็นจุดเริ่มต้นของการสังเคราะห์ประกอบประเภทเดียวกันนี้อีกมากมาย
คุณสมบัติของสารอินทรีย์
      สารประกอบเคมีอินทรีย์เป็นสารประกอบที่มีโมเลกุลเกิดจากการดึงดูดกันระหว่างอะตอมของธาตุต่างๆ ด้วยพันธะโคเวเลนต์ (covalent bond) เนื่องจากธาตุคาร์บอนมีอะตอมที่เชื่อมต่อกันเองและธาตุอื่นๆ ด้วยพันธะโคเวเลนต์แล้วมีความเสถียรสูงมากซึ่งจะเห็นได้การต่อกันเองของธาตุคาร์บอนเป็นโซ่ยาวๆ หรือต่อกันเป็นวงกลมก็ได้ ทำให้สารประกอบเคมีอินทรีย์มีความแตกต่างจากสารประกอบอนินทรีย์เคมี

พันธเคมี(Chemical Bonding)

        ทฤษฎีพันธเคมี
         
ทฤษฎีพันธะเวเลนต์

     ไฮบริไดเซชัน( hybridization ) คือ ปรากฏการณ์ที่เกิดขึ้นเมื่อมีการผสมระหว่างอิเล็กตรอนในออร์บิทัลที่ต่างกันแต่อยู่ในเชลล์เดียวกัน อิเล็กตรอนที่ผสมกันนี้จะเกิดเป็นออร์บิทัลใหม่ที่มีสมบัติเหมือนกันทุกประการ และมีจำนวนเท่ากับออร์บิทัลต่าง ๆ ที่มีผสมกัน ไฮบริไดเซชันมีหลายชนิดด้วยกัน เช่น ไฮบริไดเซชันแบบ sp³ , sp² ,sp, d² sp³ , dsp² , dsp³ แต่ที่พบในสารประกอบคาร์บอนมีสามชนิด คือ ไฮบริไดเซชันแบบ sp³ , sp² และ sp

    1. ไฮบริไดเซชันแบบ sp³  เกิดขึ้นเมื่อคาร์บอนถูกล้อมรอบด้วยอะตอมอื่นสี่อะตอม เช่น ในโมเลกุลของมีเธน ในมีเธนเราพบว่า คาร์บอนไม่ได้ใช้อิเล็กตรอนในสภาพ 1s ² , 2s¹ , อิเล็กตรอนเรียงเดี่ยวทั้งสี่ออร์บิทัลจะผสมกันเกิดเป็นออร์บิทัลใหม่ขึ้นสี่ออร์บิทัล เรียกว่า ออร์บิทัล sp³ ออร์บิทัล sp³ ทั้งสี่มีคุณสมบัติและลักษณะเหมือนกันทุกประการคือ มีลักษณะและคุณสมบัติเป็นออร์บิทัล s ร้อยละ 25 ออร์บิทัล p ร้อยละ 75 และทำมุมระหว่างกัน 109 องศา 28 ลิปดา เนื่องจากเป็นการผสมกันระหว่างออร์บิทัล s หนึ่งออร์บิทัลและออร์บิทัล p สามออร์บิทัล จึงเรียกว่า ไฮบริไดเซชันแบบ sp³ จากนั้นไฮโดรเจนทั้งสี่อะตอมจะใช้อิเล็กตรอนในออร์บิทัล 1s เกยเชื่อมกับออร์บิทัล sp³ ของคาร์บอน เกิดพันธะโควาเลนท์สี่พันธะ โดยมีคาร์บอนอยู่ตรงกลาง มีไฮโดรเจนสี่อะตอมอยู่ที่มุมทั้งสี่ของรูปเหลี่ยมสี่หน้า (tetrahedron) และพันธะแต่ละพันธะจะทำมุมกัน 109.5 องศา

 

    2. ไฮบริไดเซชันแบบ sp² ในโมเลกุลเอทธิลีน (ethylene) อิเล็กตรอนเรียงเดี่ยวในออร์บิทัล 2s , 2p_x และ 2p_yของคาร์บอนแต่ละอะตอม จะผสมกันเกิดเป็นออร์บิทัลใหม่สามออร์บิทัล เรียกว่า ออร์บิทัล sp² ซึ่งมีสมบัติและลักษณะเป็นออร์บิทัล s ร้อยละ 33.3 ออร์บิทัล p ร้อยละ 66.7 และทำมุมระหว่างกัน 120 องศา ในแนวราบเดียวกัน แนวราบนี้จะตั้งฉากกับออร์บิทัล 2P_Z เนื่องจากเป็นการผสมระหว่างอิเล็กตรอนในออร์บิทัล s หนึ่งออร์บิทัล และ p สองออร์บิทัล จึงเรียกว่า ไฮบริไดเซชันแบบ sp² คาร์บอนแต่ละอะตอมจะใช้ออร์บิทัล sp² สองออร์บิทัล รวมกับไฮโดรเจน ที่เหลืออีกออร์บิทัลหนึ่งรวมกันเองตามแนวแกนเดียวกัน เกิดพันธะซิกมาหนึ่งพันธะ ส่วนออร์บิทัล 2p_z ของคาร์บอนทั้งสองอะตอมซึ่งตั้งฉากกับพื้นราบของออร์บิทัล sp² จะเกยเชื่อมกันตามด้านข้างในแนวแกนขนานกัน เกิดพันธะไพขึ้นอีกพันธะหนึ่ง ดังรูป 1-22 ดังนั้น ในโมเลกุลของเอทธิลีน คาร์บอนทั้งสองอะตอมจะจับกันด้วยพันธะสองพันธะ คือ พันธะซิกมาและพันธะไพ รวมเรียกว่า พันธะคู่ (double bond) พันธะไพที่เกิดขึ้นจะมีผลในการดึงอิเล็กตรอนให้เข้าใกล้กันมาก จึงทำให้ระยะระหว่างคาร์บอนทั้งสองอะตอมสั้นลงเหลือ 134 pm หรือ 1.34 อังสตรอม และพันธะไพ ยังมีผลทำให้พันธะคู่ตรึงอยู่กับที่ไม่สามารถหมุนได้อย่างพันธะเดี่ยว

 

     3. ไฮบริไดเซชันแบบ sp ในโมเลกุลของอะเซทิลีน(acetylene) คาร์บอนแต่ละอะตอมเกิดไฮบริไดเซชันแบบ sp คือ ออร์บิทัล s รวมกับออร์บิทัล p เพียง 1 ออร์บิทัล ทำให้เกิดออร์บิทัล sp ขึ้นสองออร์บิทัลซึ่งทำมุมระหว่างกัน 180 องศา หรืออยู่ในแนวเส้นตรงเดียวกันในแนวเดิมของออร์บิทัล p ซึ่งตั้งแากกับออร์บิทัล p ที่เหลืออีกสองออร์บิทัล จากนั้นคาร์บอนแต่ละอะตอมจะใช้ออร์บิทัล sp อันหนึ่งรวมกันตามแนวแกนเป็นพันธะซิกมา และใช้ออร์บิทัล sp อีก ออร์บิทัลหนึ่ง รวมกับไฮโดรเจน คาร์บอนแต่ละอะตอมจะเหลือ ออร์บิทัล p ซึ่งจะมารวมกันเองตามด้านข้างในแนวแกนขนานกัน เกิดเป็นพันธะไพขึ้นอีกสองพันธะ รวมกันออกมาเป็นรูปทรงกระบอก ดังแสดงในรูป 1-26 เราเรียกพันะะระหว่างคาร์บอนนี้ว่า พันธะสาม (triple bond) ซึ่งมีความยาว 120 pm หรือ 1.20 อังสตรอม และหมุนไม่

(http://tsl.tsu.ac.th/file.php/1/courseware/chemistry/Lesson1/lesson1-8.htm

http://www.youtube.com/watch?v=JqldtDVrM4E)

Link ดู วิธีTitration

http://www.youtube.com/watch?v=g8jdCWC10vQ
http://www.youtube.com/watch?v=9DkB82xLvNE&feature=related
http://www.youtube.com/watch?v=BllRQAc76Y0&feature=related

Acid-base titration

การไทเทรตกรด-เบส หมายถึง กระบวนการหาปริมาณสาร โดยวิธีใช้สารละลายมาตรฐานที่ทราบค่าความเข้มข้นที่
แน่นอน ให้ทำปฏิกิริยากับสารตัวอย่าง โดยอาศัยหลักการเกิดปฏิกิริยาระหว่างสารละลายกรดและเบสที่เข้าทำปฏิกิริยากันพอดี ทำให้คำนวณหาความเข้มข้นหรือปริมาณของสารตัวอย่างดังกล่าวได้
       วิธีการไทเทรตกรด-เบส คือ นำสารละลายกรดหรือเบสตัวอย่างที่ต้องการวิเคราะห์หาปริมาณ มาทำการไทเทรตกับสารละลายเบสหรือกรดมาตรฐานที่ทราบค่าความเข้มข้นที่แน่นอน กล่าวคือ ถ้าสารละลายตัวอย่างเป็นสารละลายกรด ก็ต้องใช้สารละลายมาตรฐานเป็นเบส นำมาทำการไทเทรต แล้วบันทึกปริมาตรของสารละลายมาตรฐานที่ใช้ในการทำปฏิกิริยาพอดีกัน จากนั้นนำไปคำนวณหาปริมาณของสารตัวอย่างต่อไป หรือทางตรงกันข้าม ถ้าใช้สารละลายตัวอย่างเป็นเบส ก็ต้องใช้สารละลายมาตรฐานเป็นกรด
 สารละลายมาตรฐาน ที่ทราบความเข้มข้นแน่นอน บรรจุอยู่ในเครื่องแก้วที่เรียกว่า บิวเรตต์ ซึ่งจะมีก๊อกไขปิด-เปิดเพื่อหยดสารละลายมาตรฐานมายังขวดรูปกรวยที่บรรจุสารละลายตัวอย่างที่ต้องการวิเคราะห์ ในการไทเทรต ค่อยๆ หยดสารละลายมาตรฐานลงมาทำปฏิกิริยากับสารตัวอย่างในขวดรูปกรวย เขย่าหรือหมุนขวดรูปกรวยเพื่อให้สารผสมกันพอดี ไทเรตจนกระทั่งอินดิเคเตอร์เปลี่ยนสีก็หยุดไทเทรต แล้วบันทึกปริมาตรสารละลายมาตรฐานที่ใช้ เพื่อนำไปคำนวณหา pH สารละลายต่อไป

เครื่องแก้วเชิงปริมาตร ที่ใช้ในการถ่ายเทของเหลวตัวอย่าง ลงในขวดรูปกรวยจะใช้เครื่องแก้วที่สามารถ อ่านปริมาตรได้ค่าที่ละเอียด และมีค่าถูกต้องมากที่สุด นั่นคือจะใช้ ปิเปตต์ วิธีใช้ปิเปตต์จะใช้ลูกยางช่วยในการดูดสารละลาย โดยในตอนแรก บีบอากาศออกจากลูกยาง ที่อยู่ปลายบนของปิเปตต์ แล้วจุ่มปลายปิเปตต์ ลงในสารละลายที่ต้องการปิเปตต์ แล้วค่อยๆ ปล่อยลูกยาง สารละลายจะถูกดูดขึ้นมาในปิเปตต์ เมื่อสารละลายอยู่เหนือขีดบอกปริมาตร ดึงลูกยางออก รีบใช้นิ้วชี้กดที่ปลายปิเปตต์ค่อยๆ ปล่อยสารละลายออกจนถึงขีดบอกปริมาตรบน จากนั้นก็ปล่อยสารละลาย ออกจากปิเปตต์สู่ขวดรูปกรวยจนหมด

อินดิเคเตอร์กับการไทเทรตกรด-เบส

       อินดิเคเตอร์กรด-เบส ที่เหมาะสมกับปฏิกิริยาการไทเทรตจะต้องมีค่า pH ที่จุดกึ่งกลางช่วงการเปลี่ยนสีใกล้เคียงหรือเท่ากับ pH ที่จุดสมมูลของปฏิกิริยา นอกจากนี้ การเลือกใช้อินดิเคเตอร์กรด-เบส ต้องพิจารณาสีที่ปรากฎ จะต้องมีความเข้มมากพอที่จะมองเห็นได้ง่าย หรือเห็นการเปลี่ยนสีได้ชัดเจน ช่วงการเปลี่ยนสีของอินดิเคเตอร์ จะเกิดขึ้นในช่วง 2 หน่วย pH
       ตัวอย่างเช่น การไทเทรตกรดแก่กับเบสแก่ pH ของสารละลายผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาการไทเทรต เมื่อถึงจุดสมมูลมีค่าใกล้เคียง 7 ก็ควรเลือกใช้อินดิเคเตอร์ที่มีช่วง pH ของการเปลี่ยนสีใกล้เคียงกับ 7 เช่น อาจใช้โบรโมไทมอลบลูหรือ ฟีนอล์ฟทาลีน ซึ่งจะเปลี่ยนจากไม่มีสีเป็นสีชมพู ในช่วง pH 8.20-10.00 เป็นต้น ดังนั้น ถ้าทราบ pH ของสารละลายที่จุดสมมูลของปฏิกิริยาการไทเทรตก็สามารถเลือกอินดิเคเตอร์ที่เหมาะสมได้
การเลือกอินดิเคเตอร์ ก็ขึ้นอยู่กับชนิดของปฏิกิริยาระหว่างกรดกับเบส เพราะที่จุดสมมูลของแต่ละปฏิกิริยานั้น มีค่า pH ที่ต่างกัน
       การฟของการไทเทรตจะช่วยในการเลือกอินดิเคเตอร์ที่เหมาะสมได้ดี เพราะกราฟจะแสดงค่า pH ของสารละลายขณะไทเทรต ตั้งแต่ก่อนจุดสมมูล ที่จุดสมมูล และหลังจุดสมมูล จุดที่ pH ของสารละลายเปลี่ยนแปลงมาก ซึ่งเป็นจุดสมมูลนั้น จะบอกช่วง pH ของอินดิเคเตอร์ที่จะเลือกใช้ ในการพิจารณาเลือกอินดิเคเตอร์ จากกราฟของการไทเทรต จะแบ่งออกตามชนิดของปฏิกิริยาดังนี้



1.อินดิเคเตอร์สำหรับปฏิกิริยาระหว่างกรดแก่กับเบสแก่

รูปกราฟของการไทเทรตระหว่างกรดแก่และเบสแก่ จะแสดง pH ที่จุดสมมูลอยู่ที่ pH ใกล้เคียง 7

       จากกราฟ จะเห็นว่าค่า pH เปลี่ยนแปลงรวดเร็วที่จุดใกล้ๆ จุดยุติ (ตั้งแต่ pH 4-10) ดังนั้นอินดิเคเตอร์ที่มีช่วง pH ของการเปลี่ยนแปลงสีระหว่าง 4 ถึง 10 ก็สามารถนำมาใช้ได้ ซึ่งอินดิเคเตอร์ที่เหมาะสมที่อาจใช้ได้ ได้แก่ เมทิลเรด (4.4-6.2) โบรโมไทมอลบลู (6.0-7.5) และฟีนอล์ฟทาลีน(8.2-10.0) ดังแสดงในภาพ แต่เรามักจะนิยมใช้ฟีนอล์ฟทาลีน เพราะสังเกตการเปลี่ยนแปลงสีได้ชัดเจน สำหรับ โบรโมคลีซอล กรีน (3.8-5.4) ไม่เหมาะสมที่จะใช้เป็นอินดิเคเตอร์สำหรับกรดแก่และเบสแก่ เพราะช่วงเปลี่ยนสีที่เป็นรูปเบสของอินดิเคเตอร์ จะเกิดก่อนจุดสมมูล ทำให้เกิดความคลาดเคลื่อนในการบอกจุดยุติ

2.อินดิเคเตอร์สำหรับปฏิกิริยาระหว่างกรดอ่อนกับเบสแก่

       การเลือกอินดิเคเตอร์สำหรับการไทเทรตกรดอ่อน เช่น กรดแอซิติก กับเบสแก่ เช่น NaOH จะมีข้อจำกัดมากกว่าที่จุดสมมูลของการไทเทรต สารละลายจะมีโซเดียมแอซิเตต ทำให้สารละลายเป็นเบส มี pH มากกว่า 7

รูปกราฟแสดงการไทเทรตระหว่างกรดอ่อนกับเบสแก่และอินดิเคเตอร์ที่เหมาะสม

       จากกราฟจะเห็นได้ว่า เมทิลเรด จะเปลี่ยนสีก่อนจุดสมมูลจึงไม่เหมาะที่จะใช้เป็นอินดิเคเตอร์สำหรับกรดแอซิติกกับ NaOH (เข้มข้น 0.100 M) ฟีนอล์ฟทาลีนเปลี่ยนสีที่ช่วงจุดสมมูลพอดี โบรโมไทมอลบลู อาจจะใช้เป็นอินดิเคเตอร์ได้ดี เมื่อใช้สีมาตรฐานเทียบ

3.อินดิเคเตอร์สำหรับปฏิกิริยาระหว่างกรดแก่กับเบสอ่อน

       การเปลี่ยนแปลง pH ของสารละลายขณะไทเทรตเบสอ่อน เช่น NH₃ กับกรดแก่ เช่น HCl จะค่อยๆ ลดลง เมื่อใช้ HCl เป็นสารมาตรฐาน ที่จุดยุติจะได้เกลือ NH₄Cl และ pH < 7 ในการไทเทรต 0.100 M NH₃ กับ 0.100 M HCl จะได้กราฟของการไทเทรต (ดังภาพ)



รูปกราฟของการไทเทรตระหว่าง 0.1000 M NH₃ กับ 0.1000 M HCl
       จากกราฟ เราสามารถพิจารณาชาวง pH 3-7.5 ในการเลือกอินดิเคเตอร์ ซึ่งเราอาจใช้โบรโมไทมอลบลูหรือเมทิลเรดได้ แต่ไม่ควรใช้ฟีนอล์ฟทาลีนเพราะช่วง pH ของฟีนอล์ฟทาลีนมากกว่า 7 ทำให้เกิดความคลาดเคลื่อนในการบอกจุดสมมูล

(http://www.il.mahidol.ac.th/e-media/acid-base/C11-1.HTM)