alkane alkene alkyne

สาร ประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด หมายถึง สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น โดยคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว อาจเป็นแบบโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง สารประเภทนี้แบ่งออกเป็นกลุ่มย่อยได้  3  กลุ่ม คือ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์

          แอลเคน (alkane)

          แอลเคน มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า  พาราฟิน ไฮโดรคาร์บอน (parafin hydrocarbon)  หรือเรียกสั้นๆ ว่า  พาราฟิน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว มีสูตรทั่วไปเป็น C_nH_{2n + 2}  เมื่อ  n  = 1, 2, 3, …   เช่น

                   ถ้า  n  =  1   จะได้  CH₄

                   ถ้า  n  =  2   จะได้  C₂H₆

                   ถ้า  n  =  3   จะได้  C₃H₈     ฯลฯ

          จะเห็นได้ว่าเมื่อ  C  เพิ่ม 1 อะตอม  H  จะ เพิ่ม  2  อะตอม หรือเพิ่มครั้งละ  - CH₂

          แอลเคนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เช่นน้ำมันดิบ (coal tar)  น้ำมันปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ  นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ขึ้น มาได้

          ตัวแรกของอนุกรมแอลเคนคือ  มีเทน มีสูตรเป็น  CH₄

          รูปร่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นทรงเหลี่ยมสี่หน้า มีมุมระหว่างพันธะ  109.5 องศา

การเรียกชื่อแอลเคน

          การเรียกชื่อแอลเคนเป็นไปตามหลักการเรียกชื่อสาร อินทรีย์ที่กล่าวมาแล้ว ในที่นี้จะแสดงทั้งการเรียกชื่อแบบสามัญ และแบบ IUPAC

          ก. การเรียกชื่อแอลเคน แบบสามัญ

          ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า  เช่น n- , iso- , หรือ neo-   ลงไปด้วย ตัวอย่างเช่น

          CH₄ เรียก  มีเทน

          CH₃ - CH₂ - CH₃ เรียกโพรเพน

          CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃   เรียกนอร์มอลเพนเทน

         

         

          CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃    เรียกนอร์มอลเฮกเซน

         

          ข. การเรียกชื่อแอลเคน ในระบบ IUPAC

          มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

          1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane (เ - น)  เช่น

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₃        มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า  บิ วเทน  (butane = but +ane)

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃  มีคาร์บอน 5 อะตอม เรียกว่า  เพนเทน  (pentane = pent +ane)

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)

          2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครง สร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane (เ - น)   หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง

          3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้

                   หมู่อัลคิล (alkyl group) หมาย ถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอม นั่นเอง     เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R   โดยที่  R =  C_nH_{2n + 1}

ตัวอย่าง แอลเคนและหมู่แอลคิล

แอลเคน (R-H)	แอลคิล (-R)
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12	-CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11

          การเรียกชื่อหมู่อัลคิล

          เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น  -yl พวก แอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้

จำนวน	แอลเคน		หมู่แอลคิล
C อะตอม	โครงสร้าง	ชื่อ	โครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (methane)	-CH3	เมทิล (methyl)
2	CH3 - CH3	อีเท น (ethane)	-CH2 - CH3	เอทิล (ethyl)
3	CH3- CH2 -CH3	โพ รเพน  (propane)	-CH2 - CH2 - CH3	โพ รพิล (propyl)
				ไอโซโพรพิล (isopropyl)
4	CH3 - CH2 -CH2 - CH3	บิ วเทน (butane)	-CH3-CH2-CH2-CH3	บิวทิล (butyl)
				เซคอนดารี-บิ วทิล (secondary-butyl หรือ sec-butyl)
				เทอเซียรี่-บิ วทิล (tertiary butyl หรือ tert-butyl)
		ไอโซ บิวเทน (isobutane)		ไอโซบิวทิล (isobutyl)
5	CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3	เพ นเทน (pentane)	-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3	เพนทิล หรือ นอร์มอล-เพ นทิล (pentyl หรือ n-pentyl  หรือ sec-pentyl)
		นิโอ เพนเทน		นีโอเพนทิล (neopentyl)
		ไอโซ เพนเทน		ไอโซเพนทิล (isopentyl)
				เทอเซียรี่-เพ นทิล tert-pentyl

          4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอก ตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด  เช่น

          5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดย เขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( - ) คั่นกลาง  เช่น

                   2-methyl,   3-methyl ,   3-ethyl   ฯลฯ

          6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน  เช่น  di = 2,  tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10  เป็นต้น  เช่น

                   2, 3 - dimethyl   , 

3, 3 , 4 - trimethyl

          7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวม จำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra)  พร้อม กับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่  เช่น

                   3-ethyl - 2 - methyl   ,  

                   3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl

         

          8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC

          9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียน ติดกัน

ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC  ของแอลเคน ที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว 10 ตัวแรก

จำนวนอะตอมของคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2)2 - CH3 CH3 - (CH2)3 - CH3 CH3 - (CH2)4 - CH3 CH3 - (CH2)5 - CH3 CH3 - (CH2)6 - CH3 CH3 - (CH2)7 - CH3 CH3 - (CH2)8 - CH3	มีเทน (methane) อีเทน (ethane) โพรเพน (propane) บิวเทน (butane) เพนเทน (pentane) เฮกเซน (hexane) เฮปเทน (heptane) ออกเทน (octane) โนเนน (nonane) เดกเซน (decane)

ตัวอย่าง

จง เรียกชื่อของแอลเคนต่อไปนี้ให้ถูกต้อง

โครงสร้าง	ชื่อ
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	นอร์มอ ลเพนเทน หรือ เพนเทน
	ชื่อ สามัญ : ไอโซเฮกเซน     ชื่อ IUPAC :  2-เมทิลเพนเทน (2-methylpentane)
	ชื่อ สามัญ : นีโอเฮกเซน     ชื่อ IUPAC : 2, 2-ไดเมทิลบิวเทน (2, 2-dimethylbutane)
	ชื่อ IUPAC : 2, 3-ไดเมทิลเพนเทน (2, 3-dimethylpentane)
	ชื่อ IUPAC : 4-เอทิล-3-เมทิลเฮกเซน (4-ethyl-3-methylhexane)
	ชื่อ IUPAC : 2, 3-ไดเมทิลบิวเทน (2, 3-dimethybutane)
	ชื่อ สามัญ : ไอโซเพนทิล
	ชื่อ สามัญ : tert-pentyl
	ชื่อ สามัญ : sec-butyl
	ชื่อ สามัญ : neopentyl

         

ไอโซเมอร์ของแอลเคน

          แอลเคนจะเริ่มมีไอโซเมอร์เมื่อโมเลกุลมี  C 4 อะตอมขึ้นไป และเมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นจำนวนไอโซเมอร์จะ เพิ่มขึ้นด้วย

ตาราง แสดงจำนวนไอโซเมอร์ของแอลเคน

จำนวนคาร์บอน	สูตรโมเลกุล	จำนวนไอโซเมอร์
4 5 6 7 9 10 15 20 30	C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42 C30H62	2 3 5 9 35 75 4347 336319 411846763

การเตรียมแอลเคน

          ก. เตรียมได้จากแหล่ง กำเนิดในธรรมชาติ  แหล่ง กำเนิดของแอลเคนในธรรมชาติได้แก่ ปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ ซึ่งขนาดของโมเลกุลมีตั้งแต่คาร์บอน  1  อะตอม ถึง 40 อะตอม ในก๊าซธรรมชาติส่วนใหญ่จะเป็นแอลเคนที่กลายเป็นไอได้ง่าย มวลโมเลกุลค่อนข้างต่ำ ประกอบด้วยมีเทน 70-90% อีเท น 13 - 15% นอกจากนั้นเป็นโพรเพน และบิวเทน และบางส่วนของสารที่โมเลกุลขนาดใหญ่แต่กลายเป็นไอได้ง่ายปนอยู่ด้วย สำหรับปิโตรเลียมส่วนใหญ่ประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนที่เป็นของเหลว  และของแข็งปนกัน การแยกแอลเคนเหล่านี้ออกจากกันจะใชการกลั่นลำดับส่วน

          ข. เตรียมจากการ สังเคราะห์  โดยเตรียมใน ห้องปฏิบัติการดังนี้

          1.เตรียมจากแอลคีน (catalytic reduction of alkene)  โดยนำแอลคีน มาเติม H₂ โดยมีคะตะไลส์เช่น  Ni  หรือ  Pt เรียกปฏิกิริยานี้ว่า ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation)  เช่น

                   CH₃ - CH = CH₂  +  H₂    CH₃ - CH₂ - CH₃

          2.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่าง อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับโลหะและกรด  เช่น

                   CH₃ - CH₂ - Cl  +  Zn  +  H⁺  ®  CH₃ - CH₃  +  Zn²⁺  + Cl^-

          3.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่างอัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับ Na ซึ่งเรียกว่า Wurtz reaction เช่น

                   2CH₃ - Cl  +  2Na  ®   CH₃ - CH₃  + 2NaCl

          4.การเตรียมมีเทนในห้องปฏิบัติการใช้ปฏิกิริยาระ หว่างอลูมิเนียมคาร์ไบต์ (Al₄C₃) กับน้ำอุ่นหรือกรด HCl  เจือจาง

                   Al₄C₃  + 12H₂O  ®  4Al(OH)₃  +  3CH₄

                   Al₄C₃  + 12HCl  ®  4AlCl₃  +  3CH₄

สมบัติทางกายภาพของอัลเคน

          1.เป็นสารประกอบที่ไม่มีสีและไม่มีกลิ่น ดังนั้นเมื่อนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงจึงต้องใส่สารที่มีกลิ่นไปด้วยเช่น butyl mercaptan เพื่อเป็นตัวบอกให้ทราบว่ามีก๊าซรั่วหรือไม่

          2.พวกโมเลกุลเล็กๆ ประมาณจำนวนคาร์บอน 1 -4 อะตอมจะเป็นก๊าซ  จำนวนคาร์บอน 5-17 อะตอมจะเป็นของเหลวและากกว่า 17 อะตอมจะเป็นของแข็ง

          3.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ชนิดไม่มีขั้วจึงไม่ละลายใน ตัวทำละลายที่มีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายท่ำม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน

          4.ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ

          5.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวค่นข้างต่ำ เนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงมีแรงระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียว คือแรงแวนเดอร์วาลส์ ซึ่งเป็นแรงที่อ่อน ดังนั้นจุดเดือดจึงค่อนข้างต่ำ แต่จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์จึงเพิ่มขึ้น ซึ่งเป็นผลทำให้จุดเดือดสูงขึ้น ดังกราฟในรูป

กราฟแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนใน แอลเคนที่ต่อกันเป็นสายยาว

          6.สำหรับแอลเคนที่เป็นไอโซเมอร์กัน ชนิดที่เป็นโซ่ตรงจะมีจุดเดือดสูงกว่าชนิดที่เป็นโซ่กิ่ง เนื่องจากชนิดที่เป็นโซ่ตรงมีพื้นที่ผิวของโมเลกุลซึ่งจะก่อให้เกิดแรงยึด เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าชนิดที่เป็นโซ่กิ่ง ยิ่งมีสาขามากเท่าใดจะยิ่งมีจุดเดือดต่ำลงเท่านั้น

ตัวอย่าง เช่น

          7.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ ความหนาแน่นมากที่สุดประมาณ 0.8 g/cm³  ดังนั้นแอลเคนจึงลอยน้ำ แอลเคนที่มีโครงสร้างในลักษณะเดียวกัน เมื่อ C ใน โมเลกุลเพิ่มขึ้นความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น

          8.ติดไฟง่ายและไม่มีเขม่า

ตารางแสดง สมบัติบางประการของแอลเคนชนิดที่มีโครงสร้างแบบโซ่ตรง

จำนวน C	แอลเคนแบบโซ่ตรง		จุดเดือด	จุดหลอมเหลว	ความหนาแน่น
	สูตร	ชื่อ	(0C)	(0C)	(g/cm3)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3 - (CH2)2 - CH3 CH3 - (CH2)3 - CH3 CH3 - (CH2)4 - CH3 CH3 - (CH2)5 - CH3 CH3 - (CH2)6 - CH3 CH3 - (CH2)7 - CH3 CH3 - (CH2)8 - CH3	มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน เพนเทน เฮกเซน เฮปเทน ออกเทน โนเนน เดก เซน	-161.5 -88.5 -42.1 -0.5 36.1 68.7 98.4 125.7 150.8 174.1	-182.5 -183.5 -187.7 -138.4 -129.7 -95.3 -90.6 -56.8 -53.5 -29.7	0.424 0.546 0.493 0.573 0.621 0.655 0.698 0.698 0.718 0.730

ตารางแสดง สมบัติบางประการของแอลเคนชนิดมีโครงสร้างแบบโซ่กิ่ง

จำนวน	แอลเคนแบบโซ่ตรง		จุดเดือด	จุดหลอม	ความหนาแน่น
C	สูตร	ชื่อ	(0C)	เหลว(0C)	(g/cm3)
4 5 5 6 6 6 6	(CH3)2CHCH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C (CH3)2CH(CH2)2CH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 CH3C(CH3)2CH2CH3 (CH3)2CHCH(CH3)2	2-methylpropane 2-methylbutane 2,2-dimethylpropane 2-methylpentane 3-dimethylpentane 2,2-dimethylbutane 2,3-dimethylbutane	-11.7 27.9 9.5 60.3 63.3 49.7 58.0	-159.6 -159.9 -16.6 -153.7 - -99.9 -128.5	0.557 0.620 0.591 0.653 0.664 0.649 0.662

ปฏิกิริยาของแอลเคน

          โดยทั่วๆ ไปแอลเคนเป็นสารประกอบที่ค่อนข้างเฉื่อย เกิดปฏิกิริยากับสารเคมีต่างๆ ที่อุณหภูมิห้องช้า จึงได้เรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน (parafin) ซึ่งมาจากภาษาละตินคือ parum affinis ซึ่งหมายถึงไม่ถูกทำลายด้วยกรด เบส ตัวออกซิไดส์ หรือตัวรีดิวซ์ จึงไม่เหมาะแก่การทดลองในห้องปฏิบัติการ แต่ในกระบวนการทางอุตสาหกรรมสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาได้

          เนื่องจากแอลเคนเป็นสารประกอบของคาร์บอนที่อิ่มตัว จึงไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม แต่จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่โดยมีปฏิกิริยาที่สำคัญดังนี้

          1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion oxidation)

          เมื่อแอลเคนทำปฏิกิริยากับออกซิเจนจะติดไฟได้ง่าย ไม่มีเขม่าและคายความร้อนมากซึ่งเป็นเหตุผลหนึ่งที่ใช้แอลเคนเป็นเชื้อเพลิง เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปได้ดังนี้

                             C_xH_y  +  ( x + )O₂  ®  xCO₂  +  H₂O

                   เช่น

                             C₅H₁₂ + 8O₂  ® 5CO₂  + 6H₂O  + heat

                             2C₂H₆ + 7O₂  ® 4CO₂  + 6H₂O  + heat

          2.ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) หมายถึง ปฏิกิริยาที่ ไฮโดรเจน ในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่น ๆ ถ้าถูกแทนที่ด้วยธาตุเฮโลเจน เช่น Cl₂ , Br₂   จะเรียกว่า ปฏิกิริยา  ฮาโลจิเนชัน (halogenation)  โดยถ้าใช้  Cl₂  จะเรียกเป็นชื่อเฉพาะว่าปฏิกิริยา คลอริเนชัน (chlorination)  และ ถ้าใช้  Br₂  จะเรียกปฏิกิริยา โบรมิเนชัน (bromination) สำหรับ F₂ ไม่ใช้เพราะเกิดปฏิกิริยารุนแรง  I₂  ไม่ใช้เพราะเป็นของแข็งซึ่งไม่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาทั้งนี้ ปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้นได้ต้องมีแสงสว่างเป็นตัวช่วย

          ในปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของแอลเคนจะได้ผลิตภัณฑ์ เป็น อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) และก๊าซ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปดังนี้

                   C_nH_{2n +2}   +    X₂       C_nH_{2n + 1}X    +    HX

                   แอลเคน     ฮาโลเจน               อัลคิลเฮไลด์   ไฮโดรเจนเฮไลด์

ตัวอย่าง เช่น

                   CH₄   +   Cl₂       CH₃ - Cl    +    HCl

                   มีเทน                             เมทิลคลอไรด์     ไฮโดรเจนคลอไรด์

          ในกรณีที่ใช้ก๊าซ  Cl₂  จำนวนมากเกินพอจะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ต่อเนื่องกันไปดังนี้

                   CH₄   +   Cl₂       CH₃ - Cl    +    HCl

                   CH₃ - Cl    +   Cl₂       CH₂-Cl₂    +    HCl

                                                          เมทิลลีนคลอไรด์

                   CH₂ -Cl₂    +  Cl₂       CHCl₃    +    HCl

                                                          คลอโรฟอร์ม

                   CHCl₃    +   Cl₂       CCl₄    +    HCl

                                                          คาร์บอนเตตระคลอไรด์

          ดังนั้นเมื่อต้องการให้เกิดปฏิกิริยาแทนที่เพียง ขั้นตอนเดียว จะใช้แอลเคนกับเฮโลเจนในปริมาณเท่าๆ กัน หรือใช้เฮโลเจนน้อยกว่าเล็กน้อย

          สำหรับก๊าซอื่น ๆ ก็เกิดปฏิกิริยาในทำนองเดียวกัน

          เช่น ปฏิกิริยาระหว่างอีเทนกับ  Br₂

                   CH₃CH₃   +  Br₂    CH₃CH₂Br   +  HBr

          อย่างไรก็ตามถ้าแอลเคนมีคาร์บอนๆ เช่น CH₄  และ CH₃CH₃  เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้แอลคิลเฮไลด์ เพียงชนิดเดียว แต่ถ้ามีคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป คือตั้งแต่โพรเพนเป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน (เฮโลจิเนชัน) จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลเฮไลด์มากกว่า  1  ชนิด  เช่น

          CH₃-CH₂-CH₃   

         

          ปฏิกิริยาโบรมีเนชันจัดว่าเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญ ของแอลเคน เนื่องจากใช้เป็นปฏิกิริยาทดสอบแอลเคนได้ เมื่อหยด  Br₂  หรือ  Br₂/CCl₄  ลงในแอลเคน ถ้าทดลองในที่มืดจะไม่เกิดปฏิกิริยาแต่ถ้าทดลองในที่มีแสงสว่างจะมี ปฏิกิริยาเกิดขึ้น สังเกตได้จากสีของ Br₂ จะถูกฟอกจางหายไปพร้อมทั้งเกิดฟองก๊าซไฮโดรเจนไฮโดรเจนโบรไมด์ขึ้น ซึ่งเมื่อใช้กระดาษลิตมัสสีน้ำเงินชุบน้ำไปอังเหนือหลอดทดลองกระดาษลิตมัสจะ เปลี่ยนจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง เพราะมีกรดเกิดขึ้น   เช่น

                   C₆H₁₄  +  Br₂/CCl₄   C₆H₁₃Br  +  HBr

          3.ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking or pyrolysis)  เป็นปฏิกิริยาที่ทำ ให้แอลเคนโมเลกุลใหญ่ๆ สลายตัวกลายเป็นโมเลกุลที่เล็กลง โดยการเผาแอลเคนในภาชนะที่อุณหภูมิประมาณ  400-600 ⁰C  พร้อมทั้งมีตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น

Al2O3-SiO2

                   CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ C₄H₈ + C₃H₆ + C₂H₆ + C₂H₄ + CH₄ + H₂

          ยิ่งโมเลกุลมีขนาดใหญ่ผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการแตก สลายจะยิ่งมีมากมายหลายชนิด ขบวนการนี้ใช้ประโยนช์ทางด้านอุตสาหกรรมน้ำมัน เพราะเป็นขบวนการเพิ่มเลขออกเทนของน้ำมันทำให้คุณภาพของน้ำมันดีขึ้น รวมทั้งผลิตภัณฑ์ส่วนที่เป็นแอลคีนโมเลกุลเล็ก ๆ สามารถแยกออก นำไปใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพลาสติกได้

ประโยชน์และโทษของแอลเคน

          แอลเคนขนาดโมเลกุลเล็กๆ เช่น  CH₄  ซึ่งพบในก๊าซธรรมชาติ ใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องทำความร้อน หม้อต้มน้ำร้อน โพรเพน และบิวเทนใช้เป็นก๊าซหุงต้มตามบ้านเรือน ก๊าซปิโตรเลียมเหลว (แอลพีจี)   เป็นก๊าซที่ได้จากการกลั่นปิโตรเลียม  แล้วบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสูงทำให้ได้เป็นของเหลว ก็ใช้เป็นก๊าซหุงต้มเช่นเดียวกัน นอกจากนี้ ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่นอุตสาหกรรมสารซักฟอก เส้นใย  สารเคมีทางการเกษตรและยาปราบศัตรูพืช แอลเคนชนิดเหลวใช้เป็นตัวทำละลาย พวกโมเลกุลขนาดใหญ่ใช้ทำน้ำมันหล่อลื่น

          นอกจากจะมีประโยชน์แล้ว แอลเคนก็มีโทษเช่นเดียวกัน เนื่องจากสามารถละลายสารอินทรีย์ไม่มีขั้ว เช่น ไขมันและน้ำมันได้ เมื่อสูดดมไอของแอลเคนเข้าไปจะทำให้เป็นอันตรายกับเนื้อเยื่อปอด เพราะไปละลายไขมันในผนังเซลล์ที่ปอด นอกจากนี้แอลเคนบางชนิดที่ใช้เป็นตัวทำละลาย เช่น เอกเซน ทำให้ผิวหนังแห้งเจ็บ คันและแตก เพราะไปละลายน้ำมันที่ผิวหนัง ทำให้ผิวหนังขาดความชุ่มชื้นจึงแห้งและแตก

แอลคีน (alkene)

          แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่  1  แห่ง ซึ่งทำให้มีสูตรทั่วไปเป็น  C_nH_2n  เมื่อ  n  =  2, 3, ……

          แอลคีนมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า  olefin  ซึ่งมาจาก ภาษาละตินว่า oleum + ficare โดยที่ oleum หมายถึง oil  และ ficare หมายถึง to make   ดังนั้นแอลคีนหรือ olefin จึง หมายถึงสารที่ทำให้เกิดน้ำมันได้

          จากสูตรทั่วไปของแอลคีน คือ C_nH_2n จะเห็นได้ว่าแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคน (C_nH_2n+2)  จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคน  2  อะตอม สารประกอบตัวแรกของแอลคีนเริ่มต้นจาก  n = 2  หรือเริ่มจาก คาร์บอน  2  อะตอมคือ C₂H₄  เรียกว่า เอทิลีนหรือ อีทีน (ethene)

          แอลคีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว อัตราส่วนระหว่าง C:H  มากกว่า ของแอลเคน และมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

          แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ จะมีรุปร่างที่เป็นลักษณะแบบเบนราบอยู่บนระนาบเดียวกัน มุมระหว่างพันธะประมาณ  120 องศา เช่น  C₂H₄  และ C₃H₆

การเรียกชื่อแอลคีน

          แอลคีนสามารถเรียกชื่อได้ทั้ง 2 ระบบในทำนองเดียวกับแอลเคน คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC

          ก.  การเรียกชื่อสามัญของแอลคีน

          แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียง  2 - 3 ชนิดเท่านั้น เช่น

สูตรโครงสร้าง	ชื่อสามัญ
CH2 = CH2	เอทิลีน (ethylene)
CH3 - CH = CH2	โพรพิลีน (propylene)
CH3 - CH2 - CH = CH2	บิวทิลีน (butylene)
	ไอโซบิวทิลีน (isobutylene)
	ไอโซพรีน (isoprene)

          ข.  การเรียกชื่อ IUPAC  ของแอลคีน

          มีหลักทั่วๆ ไปดังนี้

          1.  เลือกโครงสร้างหลักจาก คาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย

          เช่น

                  

          2.เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวน C  อะตอมเหมือนกับแอลเคน  เช่น

                  

          3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่ง ในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene   ถ้า มีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคำลงท้าย โดยบอกจำนวนพันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็นภาษาละติน  เช่น

·     มีพันธะคู่  2  แห่ง  คำลงท้ายเป็น  -adiene

·     มีพันธะคู่  3  แห่ง  คำลงท้ายเป็น  -atriene

          4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้าน ที่จะทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นเลขน้อยที่สุด  เช่น

                  

          5.เนื่องจากแอลคีนมีไอโซเมอร์หลายชนิด ดังนั้นต้องบอกตำแหน่งของพันธะคู่ให้ถูกต้องด้วย โดยบอกตำแหน่งพันธะคู่ด้วยเลขตำแหน่งแรก (ตัวเลข น้อยกว่า) ของพันธะคู่   เช่น

                  

          6.ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่โครงสร้างหลัก ให้เรียกชื่อแบบเดียวกับกรณีแอลเคน

ตารางแสดง ตัวอย่างชื่อของแอลคีนบางชนิดที่มีโครงสร้างเป็นแบบโซ่ตรง (ระบบ IUPAC)

จำนวนคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	สูตรโมเลกุล	ชื่อ
2 3 4 5 6 7	CH2 = CH2 CH3 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 = CH - CH3 CH3 - CH2 -CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH3 CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH = CH2 CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH - CH2 - CH3	C2H4 C3H6 C4H8 C4H8 C5H10 C5H10 C6H12 C6H12 C6H12 C7H12 C7H14	ethane propene 1-butene 2-butene 1-pentene 2-pentene 1-hexene 2-hexene 3-hexene 1-heptene 3-heptene

ไอโซเมอร์ของแอลคีน

          แอลคีนที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไปจะสามารถมีไอโซเมอร์ได้ทั้ง structural isomer และ geometrical isomer

ตัวอย่างเช่น   ไอโซเมอร์ของ  C₄H₈  มีดังนี้

ก. ชนิด structural isomer มี 3 ไอโซเมอร์ได้แก่

          CH₂ = CH - CH₂ - CH₃          1-butene

          CH₃ - CH = CH - CH₃           2-butene

                           2-methyl-1-propene

ข. geometrical isomer มี 2 ไอโซเมอร์คือ

         

          แอลคีนนอกจากจะเป็นไอโซเมอร์กับแอลคีนด้วยกันเอง แล้ว ยังเป็นไอโซเมอร์กับไซโคลแอลเคนด้วย เพราะมีสูตรโมเลกุลเป็น C_nH_2n  เหมือนกัน

          เช่น ไอโซเมอร์ของ  C₄H₈  เมื่อเป็นแอลคีนมี  3  ไอโซเมอร์(structural isomer)  และเมื่อเป็นไซโคลแอลเคนมี  2 ไอโซเมอร์  คือ

                  

                  

          ดังนั้น C₄H₈ มีไอโซเมอร์แบบ structural isomer ทั้งหมด  5 ไอโซเมอร์ และ geometrical isomer อีก  2  ไอโซ เมอร์ เพราะฉะนั้น  C₄H₈  มี ไอโซเมอร์ทั้งหมด  7 ไอโซเมอร์

ตารางแสดง จำนวน structural isomer ของแอลคีนและไซโคลแอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน

จำนวนคาร์บอน	สูตรโมเลกุล	จำนวนไอโซเมอร์
		แอลคีน	ไซโคลแอลเคน	รวม
4 5 6	C4H8 C5H10 C6H12	3 5 13	2 5 11	5 10 24

การตรียมแอลคีน

          แหล่งกำเนิดของแอลคีนในธรรมชาติได้แก่ในน้ำมัน ปิโตรเลียม     ดังนั้นในทางอุตสาหกรรมจึงเตรียมแอลคีนจากการกลั่นน้ำมันปิโตรเลียม และกระบวนการแตกสลายผลิตภัณฑ์ที่กลั่นได้จากน้ำมันปิโตรเลียม ซึ่งจะได้แอลคีนโมเลกุลเล็ก และแยกออกจากกันโดยการกลั่นลำดับส่วน

          การเตรียมในห้องปฏิบัติการอาจเตรียมได้หลายวิธีดัง นี้

          1.Dehydration of alcohol เป็นการเตรียมแอลคีนจากแอลกอฮอล์โดยการดึง โมเลกุลของ H₂O ออกจากแอลกอฮอล์ การเตรียมวิธีนี้ใช้แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับกรดแก่ เช่น H₂SO₄

          เขียนเป็นสมการทั่วไปได้ดังนี้

                  

          ตัวอย่างเช่น

                  

          ในกรณีที่แอลกอฮอล์นั้นเป็นโมเลกุลใหญ่ขึ้น มักจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคีนมากกว่า 1 ชนิด เช่น

          2.  Dehydrohalogenation of alkyl halide  เป็นการดึงโมเลกุล HX ออกจากโมเลกุลแอลคิลเฮไลด์ (R-X)  โดยใช้ KOH  ใน แอลกอฮอล์

          เขียนสมการทั่วไปได้ดังนี้

         

          ตัวอย่างเช่น

                  

         

สมบัติทางกายภาพของแอลคีน

1.แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ (มี C 2-4 อะตอม) จะเป็นก๊าซ เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น (มีจำนวนคาร์บอนมากขึ้นเป็น 5 - 18 อะตอม) จะเป็นของ เหลว และถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง

2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้วเช่น เบนซีน โทลูอีน

3.ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ

4.มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น  C₂H₄  เมื่อดมมากๆ อาจสลบได้

5.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ (ความหนาแน่น สูงสุดไม่เกิน 0.8 g/cm³)  เมื่อ มวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น (ตาราง ที่ 10.15)

6.จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำ เพราะมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียวคือ แรงแวนเดอร์วาลส์ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้นหรือเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น ทั้งนี้เพราะแรงแวนเดอร์วาลส์เพิ่มขึ้น

7.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคนและมี โครงสร้างเหมือนกันจะต่ำกว่าของแอลเคน  เช่น

มีคาร์บอน  2 อะตอม    แอลเคน    CH₃ - CH₃            จุด เดือด          -86.6 ⁰C

                             แอลคีน     CH₃ = CH₃           จุด เดือด          -103.7 ⁰C

มีคาร์บอน  3 อะตอม    แอลเคน    CH₃ - CH₂ - CH₃    จุดเดือด          -42.1 ⁰C

                             แอลคีน     CH₃ = CH - CH₃     จุดเดือด         -47.7 ⁰C

         

กราฟแสดงจุดเดือดเปรียบเทียบระหว่างแอลเคนและแอลคีนที่มีจำนวน คาร์บอนเท่ากัน

และมีโครงสร้างเป็นสายยาวไม่มีสาขาเหมือนกัน

ตารางแสดง สมบัติบางประการของแอลคีน

จำนวนอะตอม C	สูตรโครงสร้างสาร	ชื่อสาร	จุดหลอมเหลว (0C)	จุดเดือด (0C)	ความหนาแน่น (g/cm3)
2	CH2=CH2	ethene (ethylene)	-169	-103.7	-
	CH2=CH-CH3	propene propylene	-185	-47.7	-
4	CH2=CH-CH2-CH3	1-butene	-	-6.3	-
5	CH2=CH-(CH2)2-CH3	1-pentene	-	30	0.643
6	CH2=CH-(CH2)3-CH3	1-hexene	-138	63.5	0.675
7	CH2=CH-(CH2)4-CH3	1-heptene	-119	93.6	0.698
8	CH2=CH-(CH2)5-CH3	1-octene	-104	121.3	0.716
9	CH2=CH-(CH2)6-CH3	1-nonene	-	146	0.731
10	CH2=CH-(CH2)7-CH3	1-decene	-87	171	0.743
4	CH3-CH=CH-CH3	cis-2-butene	-139	4	-
4	CH3-CH=CH-CH3	trans-2-butene	-106	1	-
4	CH2=C-(CH3)2	isobutene	-141	-7	-
5	CH3-CH=CH-CH2-CH3	cis-2-pentene	-151	37	0.655
5	CH3-CH=CH-CH2-CH3	trans-2-pentene	-	36	0.647
5	CH2=CH-CH-(CH3)2	3-methyl-1-butene	-135	25	0.648
5	CH3-CH=C-(CH3)2	2-methyl-2-butene	-123	39	0.660

สมบัติทางเคมีของแอลคีน

          เนื่องจากแอลคีนมีพันธะคู่ซึ่งเกิดจากพันธะเดี่ยว  2 พันธะที่มีพลังงานไม่เท่ากัน เมื่อเกิดปฏิกิริยา พันธะเดี่ยวที่มีความแข็งแรงน้อยกว่าจะแตกสลายออกไป อะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นจึงสามารถเข้าไปรวมตัวได้ ทำให้แอลคีนมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

          แอลคีนพันธะคู่ ปฏิกิริยาที่เกิดส่วนใหญ่จึงเป็นปฏิกิริยาการเติมโดยเกิดขึ้นที่ตำแหน่ง พันธะคู่

          ปฏิกิริยาที่สำคัญมีดังนี้

          1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้  แอลคีนติดไฟได้ง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน ที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควัน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนจำนวนมากเกินพอจะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ไม่มี เขม่าได้  CO₂ และ H₂O  ซึ่ง เขียนเป็นสมการทั่วไปได้ในทำนองเดียวกับแอลเคน

          2.ปฏิกิริยาการเติมหรือปฏิกิริยาการรวมตัว (addition reaction)  แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่ ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปได้ดังนี้

         

                   MX  =   HCl ,  HBr,  Cl₂ , Br₂ ,  ……

          ปฏิกิริยาการเติมนี้มีชื่อเรียกต่างๆ กันตามชนิดของ  MX  ที่ใช้ บางปฏิกิริยาไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา แต่บางปฏิกิริยาต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจึงจะเกิดได้ดี

          2.1 addition of halogens  เป็นปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนที่  Cl₂ , Br₂  สามารถรวมตัวโดยตรงกับอัลคีนตรงพันธะคู่ได้ โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ  Cl₂  เรียก ว่าปฏิกิริยา Chlorination  ถ้า รวมกับ  Br₂  เรียกว่า Bromination ปฏิกิริยา ที่เกิดขึ้นจะไม่มีฟองก๊าซ

                  

          เช่น 

                  

          ปฏิกิริยาดังกล่าวนี้จัดว่าเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญ ของแอลคีนโดยเฉพาะปฏิกิริยา bromination  เนื่องจาก สามารถใช้ทดสอบแอลคีนและใช้บอกความแตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอลเคนได้ โดยทั่วไปจะใช้  Br₂  ใน  CCl₄  (Br₂/CCl₄)  แทน Br₂  ทั้งนี้เพื่อให้เป็นการเปลี่ยนแปลงที่ชัดเจนยิ่งขึ้น

·     กรณีแอลเคนจะทำ ปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br₂/CCl₄ ได้ต่อเมื่อมีแสงสว่างและเมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้  ฟอก ก๊าซ  HBr  ซึ่งแสดงสมบัติเป็นกรดต่อกระดาษลิตมัส

·     กรณีแอลคีนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br₂/CCl₄ ได้ทั้งในที่มืดและในที่มีแสงสว่างโดยไม่มีฟองก๊าซของ HBr  เกิดขึ้น

          2.2 addition of hydrogen เป็นปฏิกิริยาการเติม H₂ หรือเรียกว่าปฏิกิริยา ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation)  แอลคีนจะรวมตัวกับ  H₂  ได้เป็นแอลเคน โดยมี Ni, Pt, หรือ Pd  เป็นตัว เร่งปฏิกิริยา เขียนเป็นสมการได้ดังนี้

                  

          แอลคีน   +   H₂     ®      แอลเคน

เช่น

                   CH₂ = CH₂   +  H₂     CH₃ - CH₃

                   CH₃ - CH = CH₂   +  H₂    CH₃ - CH₂ - CH₃

          2.3  addition of hydrogen halide (HX) เป็นปฏิกิริยาการเติม HX เช่น เติม HCl , HBr, HI  ให้แอลคีน ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลเฮไลด์ (alkyl halide)

                  

          เช่น

                    CH₃ = CH₂  +  HCl   ®   CH₃ - CH₂ - Cl

                                     

            2.4. ปฏิกิริยาการเติมน้ำ (hydration) หรือ addition of water with acid เป็นปฏิกิริยาที่แอลคีนทำปฏิกิริยากับ  H₂O  ในกรด  H₂SO₄  จะได้เป็นแอลกอฮอล์

                  

          โดยในตอนแรกแอลคีนจะรวมตัวกับ  H₂SO₄ ได้เป็น alkyl hydrogen sulfate ซึ่งทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ได้เป็นแอลกอฮอล์

          ตัวอย่าง 

                  

          หมายเหตุ  :  ปฏิกิริยานี้อาจจะใช้ทด สอบแอลคีนและแอนเคนหรือใช้บอกความแตกต่างของไฮโดรคาร์บอนทั้งสองชนิดได้ เนื่องจากแอลเคนไม่ทำปฏิกิริยากับกรด H₂SO₄ (conc)  ดังนั้นถ้าใช้แอลเคนแทนใน ปฏิกิริยานี้จะไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่มีความร้อนเกิดขึ้น และสารละลายแยกเป็นสองชั้น แต่ถ้าใช้แอลคีนจะเกิดปฏิกิริยาและมีการคายความร้อน สารละลายรวมเป็นเนื้อเดียว

          2.5  hydroxylation หรือ glycol formation 

          แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรือทำปฏิกิริยากับสารละลาย  KMnO₄  ที่เจือจางและเย็นจัดในกรดได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล (glycol) นอกจากนี้ยังได้ตะกอนสีน้ำตาลเข้มของ  MnO₂ เกิดขึ้นด้วย  เขียนเป็นสมการทั่วๆ ไปได้ดังนี้

หรือ เขียนแบบย่อได้เป็น

                  

          ปฏิกิริยานี้จัดว่าเป็นปฏิกิริยาออกซิเดชัน โดยแอลคีนถูกออกซิไดส์ด้วย  KMnO₄ 

          หมายเหตุ  : ไกลคอล คือ สารประกอบแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH  2หมู่อยู่กับคาร์บอน  2  อะตอมที่อยู่ติดกัน

          ตัวอย่างปฏิกิริยา เช่น

         

         

          ในกรณีที่ใช้สารละลายเข้มข้นและใช้ความร้อนเข้า ช่วย ผลิตภัณฑ์ที่เป็นไกลคอล      จะถูกออกซิไดส์ต่อทำให้ บริเวณที่เป็นพันธะคู่แตกออกได้เป็นสารประกอบคาร์บอนิล

         

          เช่น

         

          ปฏิกิริยาการฟอกสีของ KMnO₄  ใช้ทดสอบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่ม ตัว เช่น แอลคีนและแอลเคนได้ เรียกว่า Baeyer test for unsaturation  ซึ่งใช้ทดสอบแอลเคนและแอลคีนได้ ถ้าเป็นแอลเคนจะไม่ฟอกสี  KMnO₄  แต่ถ้าเป็นแอลคีนจะฟอกสีได้

          2.6  Ozonolysis  แอลคีนสามารถทำปฏิกิริยากับโอโซน (O₃)  โดยมีกรดและ  Zn  อยู่ด้วยได้แอลดีไฮด์ หรือคีโตน

         

          เช่น

         

            3.  ปฏิกิริยาการเกิดพอลิ เมอร์ (porimerisation reaction)

          เป็นปฏิกิริยารวมตัวอีกแบบหนึ่ง เกิดจากแอลคีนโมเลกุลเล็ก ๆ  หลายๆ โมเลกุลเกิดปฏิกิริยาการรวมตัวเป็นโมเลกุลใหญ่ ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จะเกิดขึ้นเมื่อใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา ความดันและความร้อน จะเกิดตรงบริเวณพันธะคู่ เนื่องจากส่วนนี้มีพลังงานสูงจึงว่องไวในการเกิดปฏิกิริยากว่าส่วนอื่น ๆ

          แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ  ที่ใช้เป็นสารตั้งต้นเรียกว่า มอนอเมอร์ (monomer)  เช่น  CH₂ = CH₂ หรือ  CH₃ - CH = CH₂  เป็นต้น

          โมเลกุลใหญ่ที่เกิดขึ้นเรียกว่า พอลิเมอร์ (polymer) ซึ่งมีชื่อเรียกต่างๆ กันตามชนิดของมอนอเมอร์  เช่น

·     ถ้าใช้เอทิลีนเป็นมอนอเมอร์ จะเรียกว่า พอลิเอทิลีน

·     ถ้าใช้โพรพิลีนเป็นมอนอเมอร์ จะเรียกว่า พอลิโพรพิลีน   เป็นต้น

                  

          ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นเป็นขั้นๆ ต่อกันดังนี้

                  

          สรุป  เกี่ยวกับการทดสอบแอลคีนและข้อแตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอ นเคน

          วิธีการทดสอบทั่วๆ ไปของแอลคีน อาจจะทำได้ดังนี้

          1. ทดสอบการฟอกสี Br₂/CCl₂  แอลคีนจะฟอกสีของ Br₂  ได้ทั้งในที่สว่างและที่มืดในขณะเกิดปฏิกริยาจะไม่มีฟองก๊าซ  HBr เกิดขึ้น

          2.  ทดสอบการฟอกสีสารละลาย KMnO₄  แอลคีนจะฟอกสีของสารละลาย KMnO₄ ที่เจือจางและเย็น

          3.  ทดสอบการรวมตัวกับ H₂SO₄  แอลคีนจะทำปฏิกิริยากับ H₂SO₄  ที่เข้มข้นและเย็น ได้สารละลายเนื้อเดียวและเป็นปฏิกิริยาคายความร้อน

          4.  ทดสอบการเผาไหม้ ที่บรรยากาศปกติการเผาแอลคีนจะมีเขม่าเกิดขึ้น

ตารางแสดง ปฏิกิริยาการทดสอบแอลคีนและแอลเคน

ปฏิกิริยาที่ใช้ทดสอบ	ผลที่สังเกตได้
	แอลเคน	แอลคีน
1. Br2/CCl2	ฟอก สี Br2 ได้ เฉพาะในที่สว่าง และมีก๊าซ HBr  เกิดขึ้น	ฟอก สี Br2ได้ทั้งในที่มืดและสว่าง และจะไม่มีก๊าซ HBr เกิดขึ้น
2. KMnO4	ไม่ เกิดปฏิกิริยา	ฟอก จางสี KMnO4  ได้
3. H2SO4  ที่เข้มข้นและเย็น	ไม่ เกิดปฏิกิริยาสารละลายแยกเป็น 2 ชั้น	เกิด ปฏิกิริยาคายความร้อน ได้สารละลายเนื้อเดียว
4. การ เผาไฟ	ไม่ มีเขม่า	มี เขม่า

โพลิอีน (polyenes)

          โพลิอีน หมายถึง แอลคีนที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 แห่งในโมเลกุล เช่นถ้ามี 2 แห่ง เรียกว่า ไดอีน (dienes) ถ้ามี 3 แห่ง เรียกว่า ไตรอีน (trienes) เป็นต้น

          พวกโครงสร้างโพลิอีนมักจะพบอยู่ในสารประกอบโมเลกุล ใหญ่ที่มีอยู่ในธรรมชาติ เช่น ในคาโรตีน (carotene , C₄₀H₅₆) 

b - carotene

          ตัวอย่างของไดอีน เช่น

                   CH₂ = CH - CH = CH₂          1,3 - butadiene

                   CH₂ = CH - CH₂ - CH₂ - CH = CH₂       1,5 - hexadiene

          ตัวอย่างไตรอีน

                   CH₂ = CH - CH₂ = CH₂ - CH = CH₂       1, 3, 5 - hexadiene

          ประโยชน์ของแอลคีน

          1.เอทิลีน ที่บริสุทธิ์ใช้เป็นยาสลบใช้ผลดีกว่าอีเทอร์ เนื่องจากไม่ทำให้ผู้ถูกวางยาเกิดการแพ้ยาภายหลังฟื้นขึ้นมา

          2.เอทิลีน ใช้ในการบ่มผลไม้ทำให้ผิวมีสีเหลืองน่ารับประทาน

          3.เอทิลีน เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมสารอื่นๆ เช่น พลาสติกพอลิเอทิลีน เอทานอล ก๊าซมัสตาร์ด (mustard gas)  ฯลฯ

แอลไคน์ (alkyne)

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเหมือนแอลคีน ในโมเลกุลของแอลไคน์จะต้องมีพันธะสามระหว่าง C กับ C  (C  C) 

ถ้ามีพันธะสาม  1  แห่ง จะมีสูตรทั่วไปเป็น

          C_nH_{2n - 2}  เมื่อ   n  =   2, 3, ….

          เช่น

          n = 2  คือ   C₂H₂

          n = 3  คือ   C₃H₄

          n = 4  คือ   C₄H₆   เป็นต้น

เมื่อมีคาร์บอนเท่ากันแอลไคน์จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน  2  อะตอม และน้อยกว่าแอลเคน  4  อะตอม  เช่น  C₂H₂ , C₂H₄ , C₂H₆  ซึ่งเป็นแอลไคน์  แอลคีนและแอลเคน ตามลำดับ

อัตราส่วนระหว่าง  C : H  ในแอลไคน์มากกว่าในแอลคีนและแอลเคน เมื่อเผาไฟแอลไคน์จึงทำให้เกิดเข่มามากกว่าแอลคีน (แอล เคนไม่เกิดเข่มา)

สารตัวแรกในอนุกรมแอลไคน์ คือ C₂H₂ เรียกว่าอะเซติลีน (acetylene) หรือ อีไทน์ (ethyne) ลักษณะ โมเลกุลเป็นเส้นตรงอยู่ในระนาบเดียวกันมุมระหว่างพันธะ  180⁰

แอลไคน์ตัวที่ 2 คือ C₃H₄  เรียกว่า โพรไพน์ (propyne) หรือ methylacetylene

การเรียกชื่อแอลไคน์

          ก. ชื่อสามัญ  ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ในโมเลกุลเล็กๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน ให้โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลักและถือว่าส่วนที่ต่ออยู่กับ C  C เป็นหมู่แอล คิล การเรียกชื่อสามัญให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อนแล้วลงท้ายด้วยอะเซทิลีน  ตัวอย่างเช่น

                  

                             CHCH                           acetylene

                             CHC-CH₃                       methylacetylene

                             CHC - CH₂ - CH₃             ethylacetylene

                             CH₃ - C C - CH₃              dimethylacetylene

                                                                   methylisopropylacetylene

                  

          ข.  ชื่อ IUPAC  ใช้เรียกโมเลกุลที่ใหญ่และซับซ้อนได้ โดยใช้หลักการอย่างเดียวกับการเรียกชื่อแอลคีน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น   -yne

          เลือกโครงสร้างหลักยาวที่สุดที่มีพันธะสามก่อน บอกตำแหน่งของพันธะสามด้วยเลขที่น้อยที่สุด หลังจากนั้นจึงจะพิจารณาส่วนอื่นๆ ที่มาต่อกับโครงสร้างหลัก

ตารางแสดง ชื่อ IUPAC ของแอลไคน์บางชนิดที่โมเลกุลเป็นสายยาว

จำนวนคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	สูตรโมเลกุล	ชื่อ
2 3 4 5 6 7 8	CHCH CHC-CH3                       CHC - CH2 - CH3 CHC - CH2 - CH2 - CH3 CHC - (CH2)3 - CH3 CHC - (CH2)4 - CH3 CHC - (CH2)5 - CH3	C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14	acetylene methylacetylene 1-butyne 1-pentyne 1-hexyne 1-heptyne 1-octyne

ไอโซเมอร์ของแอลไคน์

          แอลไคน์ที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไปจะสามารถเกิดไอโซเมอร์ได้ นอกจากนี้แอลไคน์ยังเป็นไอโซเมอร์กับไซโคลแอลคีนและไดอีนที่มีจำนวนคาร์บอน เท่ากันด้วย

ตาราง แสดงไอโซเมอร์ของแอลไคน์

จำนวนคาร์บอน	สูตรโมเลกุล	จำนวนไอโซเมอร์
4 5 6	C4H6 C5H8 C6H10	2 3 7

การเตรียมแอลไคน์

          1.dehydrohalogenation of alkylhalide โดยนำ alkyl dihalide ทำปฏิกิริยากับ  KOH หรือ NaOH  ใน แอลกอฮอล์

                  

          เช่น

         

          2.dehalogenation of tetrahalide โดยนำ tetrahalide ทำปฏิกิริยากับ  Zn

                  

          เช่น

                  

          3.การเตรียมอะเซทิลีน (C₂H₂) ในอุตสาหกรรม อาจจะทำได้หลายวิธี เช่น

          ก. การเตรียมจากก๊าซ ธรรมชาติซึ่งมี  CH₄ อยู่เป็นส่วนใหญ่ นำ CH₄ มาเผาภายใต้สภาวะที่กำหนด คือ อุณหภูมิประมาณ  1500⁰ C ในบริเวณที่มีออกซิเจนจำกัดจะเกิดปฏิกิริยาได้  C₂H₂  ดังนี้

                   6CH₄  +  O₂    2C₂H₂  +  2CO  +  10H₂

                   จะได้  C₂H₂  8%   CO  26%    H₂  55%  โดยประมาณ  ที่เหลือเป็นก๊าซอื่นๆ  เช่น CO₂ ซึ่งจะแยก C₂H₂ ออกได้โดยใช้อะซิโตนดูดออกไป (CO และ H₂  สามารถใช้เป็นเชื้อเพลิง ตัวรีดิวซ์หรือใช้เตรียม CH₃OH ได้)

          ข. เตรียมจากปฏิกิริยา ระหว่าง CaC₂  กับ  H₂O

          โดยเริ่มต้นเตรียม CaC₂  จากการเผาหินปูน (CaCO₃) กับ C

                   CaCO₃ + 4C   CaC₂  +  3CO

                   CaC₂  + 2H₂O  ®  Ca(OH)₂  +  C₂H₂

สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์

          1.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว

          2.แอลไคน์ที่มีขนาดโมเลกุลเล็กๆ เป็นก๊าซมีกลิ่นเฉพาะตัว ไม่มีสี

          3.ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน

          4.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

          5.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลน้อย สำหรับแอลไคน์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น

          6.จุดเดือดของแอลไคน์สูงกว่าของแอลคีนและแอลเคนที่ มีคาร์บอนเท่ากัน และมีโครงสร้างลักษณะเดียวกัน โดยมีลำดับจุดเดือดเป็นดังนี้

                   จุดเดือด :  แอลไค น์  >  แอลเคน   >  แอลคีน

ตาราง แสดงสมบัติบางประการของแอลไคน์

สูตรโครงสร้าง	ชื่อ	จุดเดือด(0C)	จุดหลอมเหลว (0C)	ความหนาแน่น (g/cm3)
CHCH CHC-CH3              CHC - CH2 - CH3 CHC - CH2 - CH2 - CH3 CHC - (CH2)3 - CH3 CHC - (CH2)4 - CH3 CHC - (CH2)5 - CH3 CHC - (CH2)6 - CH3 CHC - (CH2)7 - CH3 CH3CCCH3 CH3CCCH2CH3 CH3CCCH2CH2CH3	acetylene propylene 1-butyne 1-pentyne 1-hexyne 1-heptyne 1-octyne 1-nonyne 1-dectyne 2-butyne 2-pentyne 2-hexyne	-75 -23 9 40 72 100 126 151 182 27 55 84	-82 -101.5 -122 -98 -124 -80 -70 -65 -36 -24 -101 -92	- - - 0.694 0.719 0.733 0.747 0.763 0.770 0.694 0.714 0.730

ตาราง เปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลคีนและแอลไคน์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนและโครงสร้างโมเลกุลเหมือนกันบาง ชนิด

สูตรโครงสร้าง	จุดเดือด (0C)
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH2 = CH2 - CH2 - CH3 CH C - CH2 - CH3	0 -6 8
CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -  CH3 CH2 = CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH C - CH2 - CH2 - CH3	36 26 39
	28 20 29

ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์

          แอลไคน์มีพันธะสามซึ่งเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมคล้ายแอลคีน

          ปฏิกิริยาของแอลไคน์ที่สำคัญ ได้แก่

          1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้  ถ้าเผาไหม้ในบรรยากาศปกติหรือในบริเวณที่มี  O₂ น้อยจะให้เขม่า (มากกว่าแอลคีน) แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่ให้เขม่าเมื่อเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์จะได้  H₂O และ CO₂ ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปเหมือนแอลเคนและแอลคีน

          2. ปฏิกิริยาการเติม จะเกิดที่บริเวณพันธะสาม (เหมือนกับแอลคีนซึ่งเกิดที่พันธะคู่)

                   ก. ปฏิกิริยาการเติม ไฮโดรเจน (hydrogenation)  โดยมี  Pt, Ni, หรือ Pd  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคีนหรือแอลเคนตามปริมาณของ H₂  ที่ใช้  ถ้า  1  โมลของแอลไคน์รวมตัวกับ  H₂  1  โมลจะได้แอลคีน แต่ถ้าใช้  H₂  โมล จะได้แอลเคน

                   - CC -   +   H₂   - CH = CH -     - CH₂ - CH₂ -

                   แอลไคน์                             แอลคีน                              แอลเคน

          หรือ

                   - CC -   +   2H₂       - CH₂ - CH₂ -

                   แอลไคน์                                   แอลคีน

          เช่น

                   CHCH  +  H₂  CH₂ = CH₂       CH₃ - CH₃

                   CH₃ - CCH  +  H₂  CH₃ -CH = CH₂     CH₃ -CH₂ - CH₃

                   ข. ปฏิกิริยาการเติม เฮโลเจน (halogenation)

                  

                  

          เฮโลเจนที่ใช้ (X₂)  ได้แก่ Cl₂  และ  Br₂

          ปฏิกิริยานี้ไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ ต้องใช้แสงสว่างเข้าช่วย และไม่มีก๊าซ HX เกิดขึ้น ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น ขึ้นอยู่กับปริมาณของแอลไคน์และเฮโลเจน

          ถ้าใช้  Cl₂  เรียกว่า คลอรีเนชัน (chlorination)

          ถ้าใช้  Br₂  เรียกว่า โบรมิเนชัน (bromination)

          ตัวอย่างเช่น

                  

          ปฏิกิริยาโบรมิเนชัน (Br₂/CCl₄) ใช้ทดสอบแอลไคน์ได้ โดยดูจากการฟอกสีของ Br₂/CCl₄ ซึ่งเกิดขึ้นได้ทั้งในที่มืดและสว่าง รวมทั้งไม่มีฟองก๊าซ  HBr  เกิด ขึ้น ลักษณะของปฏิกิริยาจะเหมือนกับแอลคีน แต่ใช้ Br₂/CCl₄  เป็น  2  เท่าของแอลคีน  เช่น

          แอลคีน

                  

          แอลไคน์

                  

         

                   ค. ปฏิกิริยาการเติม HX

                            

                   เช่น

                            

                   ง.  ปฏิกิริยาการเติมน้ำ โดยใช้  HgSO₄  และ H₂SO₄  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

                  

                            

          เช่น

                            

3. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน โดยแอลไคน์ฟอกจางสีของ  KMnO₄  ได้

                  

          4. reaction of terminal alkyne

                   แอลไคน์ที่มีโครงสร้างเป็น  R - C = CH คือพันธะสามอยู่ปลายสุดของโมเลกุล จะทำปฏิกิริยากับโลหะบางชนิดได้  เช่น

                  

            5. ปฏิกิริยาการเกิดโพลิเมอร์  เช่น

                  

ประโยชน์ของแอลไคน์

          ส่วนใหญ่เป็นประโยชน์ของอะเซทิลีน (C₂H₂) ดังนี้

          1.ใช้ C₂H₂ เป็นเชื้อเพลิงโดยผสมกับ O₂ เรียกว่า  Oxyacetylene  ให้ความร้อนสูงมาก (อุณหภูมิประมาณ  3000 ⁰C )  จึงใช้ในการเชื่อมโลหะ

          2.ใช้ C₂H₂ เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมสารอื่นๆ เช่น

                   ก. เตรียมพลาสติก polyvinyl chloride (P.V.C) , polyvinyl ether, polyvinyl acetate

                   ข. เตรียม acetylene tetrachloride (C₂H₂Cl₄)  และ  trichloroacetylene หรือ trilene (C₂HCl₃)  ซึงใช้ประโยชน์ในการซักแห้ง

                   ค. เตรียมสารอื่นๆ  เช่น acetaldehyde, acetone และ acetic acid

                   ง.  ใช้ เร่งการออกดอกของพืชบางชนิด เช่น สับปะรด

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบวง

          สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบวงหรืออะลิไซคลิค ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารที่คาร์บอนต่อกันเป็นวง อาจเป็นสามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม ห้าเหลี่ยม หรือหกเหลี่ยม แบ่งออกเป็น

          ก. ไซโคลแอลเคน (C_nH_2n)  ซึ่งเป็นสารอิ่มตัว

          ข.  ไซ โคลแอลคีน  (C_nH_{2n - 2})  ซึ่งเป็นสารไม่อิ่มตัว

          ค.  ไซ โคลแอลไคน์ (C_nH_{2n - 4})  ซึ่งเป็นสารไม่อิ่มตัว

                   เมื่อ  n  =  3,  4, 5,…..

จาก สูตรทั่วไปจะพบว่า

          ก.  ไซ โคลแอลเคน  และแอลคีน มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน จึงเป็นไอโซเมอร์กัน

          ข.  ไซ โคลแอลคีน แอลไคน์และไดอีน มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน จึงเป็นไอโซเมอร์กัน

          สารตัวแรกของไซโคลแอลเคนคือ  C₃H₆  เรียกว่า ไซโคลโพรเพน

          สารตัวแรกของไซโคลแอลคีนคือ C₃H₄  เรียกว่า  ไซโคล โพรพีน

          สารตัวแรกของไซโคลแอลไคน์คือ C₃H₂  เรียกว่า ไซโคลโพรไพน์

การเรียกชื่อ

          ใช้หลักการเรียกชื่ออย่างเดียวกับแอลเคน แอลคีนและแอลไคน์เพียงแต่นำหน้าด้วยคำว่าไซโคล

          เช่น ก. CH₃CH₂CH₂CH₃    เรียกว่า  บิ วเทน

                  

                ข.  CH₂=CHCH₂CH₃       เรียกว่า  บิ วทีน

                  

สมบัติทางกายภาพ

          คล้ายกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด เช่น เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ ไม่มีสี ไม่นำไฟฟ้า มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำทำให้ลอยน้ำได้ ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ ติดไฟได้ง่ายพวกที่อิ่มตัวจะไม่เกิดเขม่า พวกไม่อิ่มตัวจะเกิดเขม่า

ตารางแสดง  สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบวงบางชนิด

จำนวนคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ	จุดเดือด(0C)	จุดหลอมเหลว (0C)
3		ไซโคลโพรเพน	-32.7	-127.6
4		ไซโคลบิวเทน	12.0	-50.0
5		ไซโคลเพนเทน	49.2	-93.9
6		ไซโคลเฮกเซน	80.7	6.5
7		ไซโคลเฮปเทน	118	-
8		ไซโคลออกเทน	149	-
5		ไซโคลเพนทีน	44.2	-135.0
6		ไซโคลเฮกซีน	83.0	-103.5

ปฏิกิริยาเคมีของไฮโดรคาร์บอนแบบวง

          คล้ายกับไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด เช่น ไซโคลแอลเคนกับแอลเคน และไซโคลแอลคีนคล้ายกับแอลคีน

          1.  ปฏิกิริยาการเผาไหม้ การเผาไหม้ไซโคลแอลเคนจะไม่เกิดเขม่า แต่ไซโคลแอลคีนและไซโคลแอลไคน์ เกิดเขม่า เขียนสมการได้ดังนี้

                  

                  

          2. ปฏิกิริยาการแทนที่  เกิดคล้ายกับไซโคลแอลเคน

          เช่น    

                  

          ถ้าเป็นโมเลกุลเล็กๆ เช่น ไซโคลโรเพนและไซโคลบิวเทน เมื่อเกิดปฏิกิริยาวงของคาร์บอนจะแตกออกเช่น

                  

          3. ปฏิกิริยาการเติม เกิดขึ้นกับไซโคลแอลคีนและไซโคแอลไคน์  เช่น

                            

          ปฏิกิริยาอื่นๆ ก็เป็นเช่นเดียวกันกับไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด เช่น ไซโคลแอลเคนไม่ฟอกสี KMnO₄  แต่ไซโคลแอลคีนฟอกสี  KMnO₄  เป็นต้น

ตัวอย่าง การเรียกชื่อ

โครงสร้าง	ชื่อ
	ไซ โคลเพนไทน์
	2,3-ไดเมทิลไซโคลเฮกซีน
	เอทิล ไซโคลเฮกเซน
	4-เมทิล ไซโคลเพนไทน์

อะโรมาติกไฮโครคาร์บอน (aromatic hydrocarbon)

          อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวประเภทหนึ่ง มีโครงสร้างหลักเป็นวงเบนซีน (benzene ring)

          ภายในวงเบนซีน จะมีคาร์บอน  6  อะตอมต่อกันเป็นวง โดยมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันไป

                                     

          อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนตัวแรกคือ เบนซีน (benzene) ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C₆H₆  และ มีสูตรโครงสร้างดังนี้

         

          H  ในเบนซีนอาจจะถูกแทนที่ ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมเพียง  1  หมู่ หรือมากกว่า 1 หมู่ก็ได้ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลจะยังคงเป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เช่น  - Cl,  - OH,  -NH₂  จะกลายเป็นอนุพันธ์ของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

การเรียกชื่ออะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

          สำหรับอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโมเลกุลเล็กๆ และไม่ซับซ้อนเรียกชื่อโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก

          ถ้าหมู่แอลคิล  1  หมู่ มาเกาะที่วงแหวนเบนซีน ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิลนำหน้า  benzene (เบนซีน)  แต่ ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า  1  หมู่ จะต้องบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลด้วย  ตัวอย่างการเรียกชื่อ 

โครงสร้าง	ชื่อ IUPAC	ชื่อสามัญ
	เมทิลเบนซีน	โทลูอีน
	เอทิลเบนซีน	-
	ไอโซโพรพิวเบนซีน	คูเมน (cumene)
	ไวนิลเบนซีน	สไตรีน (styrene)
	1,3-ไดเมทิลเบนซีน	m-xylene
	1,4-ไดเอทิลเบนซีน	-

สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดร คาร์บอน

          1.เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว

          2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น CCl₄  อีเทอร์

          3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

          4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของ โมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น

          5.เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)

ตารางแสดง  สมบัติบางประการของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนบางชนิด

ชื่อ	สูตรโมเลกุล	สูตรโครงสร้าง	จุดเดือด (0C)	จุดหลอมเหลว(0C)
เบนซีน	C6H6		80.1	5.5
โทลูอีน	C7H8		110.6	-95.0
สไตรีน	C8H8		146	-
แนฟทาลีน	C10H8		218	80.5
anthracene	C14H10		340.0	216.0
phenanthrene	C14H10		-	101

ปฏิกิริยาเคมีของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

          1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไฟในบรรยากาศปกติจะมีเขม่าจำนวนมาก เพราะเกิดปฏิกิริยาไม่สมบูรณ์ แต่ถ้าเผาในที่ๆ มี O₂  จำนวน มากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า และได้ H₂O  และ CO₂  เป็นผลิตภัณฑ์ เหมือนกับไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ   เช่น

                   2C₂H₆  +  15O₂  ®  12CO₂  +  6H₂O

                   C₇H₈   +  9O₂   ®   7CO₂  +  4H₂O

          2.ปฏิกิริยาการแทนที่ พิจารณาตัวอย่างปฏิกิริยาของเบนซีนดังนี้

                   ก. Halogenation  เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl₂  หรือ  Br₂  ได้โดยมีผงเหล็ก หรือ  FeCl₃  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดปฏิกิริยาการแทนที่และได้ก๊าซ HX  เช่น

                  

                   ข.  Nitration  ทำปฏิกิริยากับ  HNO₃  และ  H₂SO₄  เข้มข้น

                            

                   ค.  Sulfonation ทำปฏิกิริยากับ H₂SO₄  เข้มข้น

                  

                            

ตารางสรุป  สมบัติเปรียบเทียบระหว่างแอล เคน  แอลคีน แอลไคน์

และอโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

สมบัติ	แอลเคน	แอลคีน	แอลไคน์	อะโรมาติก
สมบัติทางกายภาพ
สูตรทั่วไป	CnH2n + 2	CnH2n	CnH2n - 2
สี	ไม่มีสี	ไม่มีสี	ไม่มีสี	ไม่มีสี
กลิ่น	ไม่มี	มีกลิ่นเฉพาะตัว	มีกลิ่นเฉพาะตัว	มีกลิ่นเฉพาะตัว
ขั้วโมเลกุล	ไม่มี	ไม่มี	ไม่มี	ไม่มี
พันธะ	พันธะเดี่ยวทั้งหมด	พันธะคู่อย่างน้อย 1 แห่ง	พันธะสามอย่างน้อย 1 แห่ง	พันธะคู่อย่างน้อย 3 แห่ง
การละลายน้ำ	ไม่ละลาย	ไม่ละลาย	ไม่ละลาย	ไม่ละลาย
การละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว	ละลาย	ละลาย	ละลาย	ละลาย
แรงระหว่างโมเลกุล	แวนเดอร์วาลส์	แวนเดอร์วาลส์	แวนเดอร์วาลส์	แวนเดอร์วาลส์
จุดเดือด	ต่ำ	ต่ำที่สุด	สูง	สูงมาก
ความหนาแน่น	น้อยกว่าน้ำ	น้อยกว่าน้ำ	น้อยกว่าน้ำ	น้อยกว่าน้ำ
สมบัติทางเคมี
การเผาไหม้	ไม่มีเขม่า	มีเขม่า	มีเขม่ามาก	มีเขม่าน้อย
ชนิดของปฏิกิริยา	การแทนที่	การเติม	การเติม	การแทนที่
การฟอกสี Br2      ในที่ มืด      ในที่ สว่าง	ไม่ฟอกสี ฟอกสี	ฟอกสี ฟอกสี	ฟอกสี ฟอกสี	ไม่ฟอกสี ไม่ฟอกสี
การฟอกสี KMnO4	ไม่ฟอกสี	ฟอกสี	ฟอกสี	ฟอกสี
ปฏิกิริยากับ H2/Pt	ไม่เกิด	เกิด	เกิด	ไม่เกิด
การเกิดพอลิเมอร์	ไม่เกิด	เกิด	เกิด	ไม่เกิด

          * สำหรับสารที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน จุดเดือด แอลไคน์ > แอลเคน >  แอลคีน

ประโยชน์ของสารอะโรมาติก

          ตัวอย่างเช่น